Enantiômero

Os enantiómeros ou enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racémica. Enantiômero é um de dois estereoisómeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais. Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos. São Estereoisômeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interacção com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais.E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes. A maioria das substâncias apresentam 2 estereoisômeros, quando se tem somente um centro quiral, que pode ser a partir de uma molécula de carbono, ou de outras móleculas. Os enantiômeros apresentam os mesmos: ponto de fusão, e ebulição e espectros: UV, IV, RMN, EM, e mesmo peso molecular. Mas apresentam diferentes desvios de plano de luz polarizada, interação com sistemas quirais. Em organismos vivos os enantiômeros também produzem atividade biológica distinta. Um caso muito famoso foi o da talidomida, também chamado os "filhos da talidomida", no qual esta…

NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS R e S Configuração relativa- AÇUCARES A configuração relativa é um tipo de classificação dos compostos através da sua estrutura, descrevendo a relação entre dois centros assimétricos. Baseia sua nomenclatura na estrutura do gliceraldeído e é usada somente para compostos derivados dele - os açúcares. Veja: Assim, da mesma forma, para outros açúcares, aqueles que apresentarem maior número de hidroxilas para a direita são classificados como D e…

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS Maria da Glória Batista de Azevedo Mestranda em Ciências Farmacêuticas – UEPB 2013.1 BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS INTRODUÇÃO • São compostos diferentes possuem ESTEREOISÔMEROS que a mesma fórmula molecular. ISÔMEROS • São isômeros que diferem entre si somente pela disposição de seus átomos no espaço.…

átomos na molécula, mas diferem no arranjo dos átomos no espaço tridimensional Cl C C H H Cl H C C H Cl ENANTIÔMEROS Estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra não sobreponíveis Imagens especulares DIASTEREOISÔMEROS Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras ENANTIÔMEROS (ESTEREOISÔMEROS) Imagens especulares não-sobreponíveis MOLÉCULA QUIRAL houve uma troca de posições entre o…

drugs is emphasized. Keywords: chirality; chiral drugs; pharmaceutics. 1. INTRODUÇÃO Muito pouco têm-se falado no Brasil sobre a estereoquímica dos fármacos e sua importância na terapêutica. Segundo sua disposição espacial, como a existência de dois enantiômeros, um fármaco pode antagonizar a ação de seu estereoisômero, ou um dos enantiômeros pode apresentar um efeito terapêutico e o outro ser responsável por um efeito secundário, ou ainda os dois apresentarem a mesma atividade mas…

Prof. da disciplina de Bioquímica da Universidade para o Desenvolvimento do Estado e da Região do Pantanal, Campo Grande, MS 1* Prof. da Controle de Qualidade do Curso de Farmácia da Universidade Federal de Goiás, Goiânia, GO 3* Aluno de Iniciação Científica da Universidade para o Desenvolvimento do Estado e da Região do Pantanal, Campo Grande, MS * Autor para correspondência e-mail: orlando@iqm.unicamp.br Recebido em 12/02/2007-Aceito em 25/06/2007 RESUMO: O conhecimento sobre a…

Cl c) OH d) Cl Resolução Cl a) “Moléculas diferentes” OH Seis carbonos assimétricos 1 b) Dois carbonos assimétricos OH O primeiro químico que separou um par de enantiômeros foi Louis Pasteur em 1846.Pasteur isolou os enantiômeros do sal tartarato de sódio e amônio por catação. c) OH Dois carbonos assimétricos Apesar de muito parecidos os enantiômeros podem apresentar várias propriedades, como cheiro, sabor ,propriedades biológicas e…

Os enantiômeros e a atividade óptica Sabe-se que as moléculas que não possuem pares de simetria se apresentam aos pares na natureza. Tratam-se de moléculas de enantiômeros, ou seja, moléculas de estereoisômeros não se superpõem uma à outra, somente com esta constatação conclui-se que enantiômeros são compostos diferentes. Os enantiômeros possuem muitas propriedades em comum, eles têm pontos de fusão e ebulição iguais e a mesma solubilidade em solventes comuns. Mas, existe uma…

ligações simples. Enantiômeros  Estereoisômeros que são imagens especulares não superponíveis. Estereoisômeros Diastereoisômeros  Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. Enantiômeros e Moléculas Quirais Enantiômeros  compostos cujas moléculas são quirais. Molécula quiral  não é superponível à sua imagem especular. As moléculas que são superponíveis às suas imagens especulares são aquirais. Quirais  Mãos, luvas e Aquirais  Meias 10 Exemplo de…

podem ser divididos em duas categorias gerais Enantiômeros e Diastereoisômeros Enantiômeros ⇒ Estereoisômeros que são imagens especulares um do outro (não superponíveis) Diastereoisômeros ⇒ Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. Ex: Cis e Trans-2-buteno (Não são reflexos especulares) 10 Enantiômeros e moléculas quirais O enantiomerismo ocorre somente com os compostos cujas moléculas são quirais. - Uma molécula quiral pode ser…