Ética

ESTEREOQUÍMICA

diferem porque seus átomos estão conectados em uma ordem diferente

Fórmula Molecular

C4H10

diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço

Isômeros Constitucionais
CH3CH2CH2CH3

e

Butano

CH3
H3C CH CH3
Isobutano

Cl

C3H7Cl

C2H6O

CH3CH2CH2Cl

e

1-Cloropropano
CH3CH2OH
Etanol

H3C CH CH3

2-Cloropropano e CH3OCH3
Éter dimetílico

Os isômeros cis e trans são ESTEREOISÔMEROS

Cl
Apresentam a mesma seqüência de ligação dos átomos na molécula, mas diferem no arranjo dos átomos no espaço tridimensional

Cl

C
C

H

H

Cl

H

C
C

H

Cl

ENANTIÔMEROS
Estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra não sobreponíveis

Imagens especulares

DIASTEREOISÔMEROS
Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras

ENANTIÔMEROS (ESTEREOISÔMEROS)
Imagens especulares não-sobreponíveis MOLÉCULA
QUIRAL
houve uma troca de posições entre o flúor e o bromo no enantiômero PLANO DE SIMETRIA
 Um objeto simétrico tem um plano de simetria (plano especular)

Plano de
Simetria

Plano do
Espelho

As imagens idênticas são sobreponíveis!!

Se um objeto tem um plano de simetria, a sua imagem no espelho será idêntica ao objeto original

QUIRALIDADE
 Um objeto SEM simetria (assimétrico) é QUIRAL

 Um objeto COM simetria (simétrico) é AQUIRAL

A imagem especular de um objeto quiral é diferente do objeto original e não é sobreponível.

EXISTEM COMO UM
PAR DE ENANTIÔMEROS
PLANO DE
SIMETRIA

QUIRALIDADE

PLANOS DE SIMETRIA: TESTE DE QUIRALIDADE

AQUIRAL

QUIRAL

Symmetry plane

AQUIRAL

NO ymmetry plane

QUIRAL
OH
H

C

HO
H

COOH

H

C

CH3

COOH

HOCH2COOH CH3CH(OH)COOH
Lactic acid
Hydroxyacetic acid
(chiral)
(achiral)

ENANTIÔMEROS (ESTEREOISÔMEROS)

2-butanol

ESTEREOCENTROS
Um átomo carregando grupos de natureza tal que uma troca de quaisquer dois