Mistura Racemica

Resolução de Mistura Racêmica Mistura racêmica é uma mistura entre partes iguais de dois enantiômeros. Como os dois estão em partes iguais e têm as mesmas características físicas do que o outro, essa mistura não possui atividade óptica, pois as moléculas dextrógiras da mistura desviam a luz na mesma proporção que as moléculas levógiras do enantiômero. (Giram a luz polarizada na mesma proporção, mas para sentidos opostos.) Também por possuírem as mesmas propriedades físicas esses compostos não podem ser separados por técnicas comuns de separação de misturas como destilação e cristalização fracionada. Enantiômeros têm: - Mesmo ponto de fusão. - Mesmo ponto de ebulição. - Solubilidade igual nos mesmos solventes. Então para separá-los (fazer a resolução da mistura) é necessário o uso de uma técnica elaborada primeiramente por Pasteur que utiliza uma reação com reagente opticamente ativo, gerando dois diastereisômeros, que poderão então ser separados por técnicas de cristalização por possuírem propriedades diferentes, principalmente diferença de solubilidade. (depois de Pasteur ter descoberto a atividade óptica de certas partículas e a existência de enantiômeros, além dessa resolução através da criação de diastereoisômeros que será descrita, outros métodos foram inventados (inclusive cromatográficos), mas baseados nesses princípios de reação com reagentes quirais) Reação com Reagente Opticamente Inativo Quando um reagente…

sistema aromático). Pode ocorrer hidrogenação em condições altamente energéticas (Benzeno  Cicloexano). SUBSTITUINTES COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS Substituintes ~F ~C ~Br ~I ~OH ~SH ~NH2 ~NO2 ~SO3H  Halogenação A halogenação ocorre na presença de catalisador como ZnC2, FeBr3, ABr3, etc. O catalisador atua com ácido de Lewis induzindo a polarização da molécula de halogênio, aumentando seu caráter eletrofílico (a extremidade mais positiva é a atacada pelos elétrons  do anel…

Cl c) OH d) Cl Resolução Cl a) “Moléculas diferentes” OH Seis carbonos assimétricos 1 b) Dois carbonos assimétricos OH O primeiro químico que separou um par de enantiômeros foi Louis Pasteur em 1846.Pasteur isolou os enantiômeros do sal tartarato de sódio e amônio por catação. c) OH Dois carbonos assimétricos Apesar de muito parecidos os enantiômeros podem apresentar várias propriedades, como cheiro, sabor ,propriedades biológicas e…

pharmaceutics. 1. INTRODUÇÃO Muito pouco têm-se falado no Brasil sobre a estereoquímica dos fármacos e sua importância na terapêutica. Segundo sua disposição espacial, como a existência de dois enantiômeros, um fármaco pode antagonizar a ação de seu estereoisômero, ou um dos enantiômeros pode apresentar um efeito terapêutico e o outro ser responsável por um efeito secundário, ou ainda os dois apresentarem a mesma atividade mas apenas um manifestar um dado efeito indesejável, dentre…

1 Compostos quirais na Natureza Como referido anteriormente, muitos compostos extraídos de matérias-primas naturais são quirais, podendo aparecer isoladamente (só um enantiómero) ou sob a forma de misturas racémicas. Por exemplo, o limoneno é constituído por dois enantiómeros, em que um deles tem odor a terebentina e pode ser isolado a partir dos frutos do abeto e o outro é o responsável pela fragrância característica das laranjas. A carvona é também utilizada como…

desenvolver enantiômeros isolados. O autor considera que o desenvolvimento de medicamentos quirais pode vir a ter no futuro próximo um impacto semelhante ao desenvolvimento da Biotecnologia. Os avanços relativos à incorporação de medicamentos quirais no mercado são fundamentados na possibilidade de produzir quantidades industriais dos mesmos e nos problemas que se identificam nas misturas racêmicas, entre os quais se destacam as diferentes rotas bioquímicas de metabolização, diferenças…

estrutural espacial. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. Particularmente, vamos falar sobre a isomeria óptica. A estéreoquímica estuda os fenômenos químicos que ocorrem em moléculas que apresentam esteroisomeria. Um caso de isomeria são os estereoisômeros: Estereoisômeros diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. Podem ser geométricos ou ópticos. Um caso particular que será estudado são os ópticos. Os estereoisômeros podem ser…

podem ser divididos em duas categorias gerais Enantiômeros e Diastereoisômeros Enantiômeros ⇒ Estereoisômeros que são imagens especulares um do outro (não superponíveis) Diastereoisômeros ⇒ Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. Ex: Cis e Trans-2-buteno (Não são reflexos especulares) 10 Enantiômeros e moléculas quirais O enantiomerismo ocorre somente com os compostos cujas moléculas são quirais. - Uma molécula quiral pode ser…

Compostos quirais geralmente possuem em sua estrutura pelo menos um carbono assimétrico. Com isso, essas substâncias apresentam atividade óptica e, portanto, possuem isômeros que são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis, sendo chamados de enantiômeros. Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou…

diferentes – compostos quirais Compostos não quirais têm imagem especular sobreponível Compostos quirais têm imagem especular não sobreponível 3 4 Enantiômeros Moléculas com imagem especular não sobreponível Um estereocentro é um átomo no qual a troca interna de dois grupos, produz um estereoisômero 5 Nomeando Enantiômeros A nomenclatura do sistema R,S (Kahn-Prelog-Ingold) Primeiramente liste os substituintes do centro quiral, em ordem de prioridade, conforme feito para o sistema…