Aula05 estereoquimica

Organic Chemistry

Isômeros

4th Edition
Paula Yurkanis Bruice

Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular

Aula 5
Estereoquímica
Arranjo de Átomos no
Espaço
Estereoquímica de Reações de Adição

Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
©2004, Prentice Hall

1

Isômeros Cis-Trans

2

Estereoisomeria em Compostos com C-sp3:
Compostos contendo átomos de carbono com quatro substituintes diferentes – compostos quirais

Compostos não quirais têm imagem especular sobreponível
Compostos quirais têm imagem especular não sobreponível

3

4

Enantiômeros
Moléculas com imagem especular não sobreponível
Um estereocentro é um átomo no qual a troca interna de dois grupos, produz um estereoisômero

5

Nomeando Enantiômeros
A nomenclatura do sistema R,S (Kahn-Prelog-Ingold)
Primeiramente liste os substituintes do centro quiral, em ordem de prioridade, conforme feito para o sistema E,Z

6

Nomeando a Partir de Fórmulas em
Perspectiva
1. Ordene os grupos ligados ao carbono assimétrico
1
4

2

Posicione o grupo de menor prioridade
(4) para trás

3

2. Posicione o grupo de menor prioridade para trás,

Movimento horário = Configuração R (rectus)
Movimento anti-horário = Configuração S (sinister)

7

8

Isômeros com mais de um carbono quiral

3. Se necessário, gire a molécula
CH2CH3

CH2CH3

C

C

Br

CH3

CH3

H

(S)-2-bromobutano

H
Br

Número de possíveis estereoisômeros: 2n n: número de centros quirais
* *
CH3CHCHCH3
Cl OH

4. Para facilitar, pode-se, também trocar 2 vezes a posição dos grupos do composto que se deseja nomear
3

3

4

CH3

C

1

Br
CH2OH

Br troca de Br e etil

troca de CH3 e Br

C

1

CH2CH3

CH2CH3
1

Br

4

CH3
CH2OH

C

3

CH3CH2

2

2

Para dois centros quirais existem 4 estereoisômeros:
Dois pares de enantiômeros [1 e 2] e [3 e 4].
[1 / 2] e [3 / 4] são diaestereoisômeros entre eles.

4

CH3
CH2OH
2

(R)-2-bromo-2-metil-1-butanol
9

acima
Cl

acima
H

10

Nomeando a Partir da Projeção de Fischer

Projeção de Fischer abaixo CH2CH3