Biobisponibilidade de farmacos Enantiomeros

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS Maria da Glória Batista de Azevedo Mestranda em Ciências Farmacêuticas – UEPB 2013.1 BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS INTRODUÇÃO • São compostos diferentes possuem ESTEREOISÔMEROS que a mesma fórmula molecular. ISÔMEROS • São isômeros que diferem entre si somente pela disposição de seus átomos no espaço. BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS INTRODUÇÃO • São isômeros ópticos entre si, sendo um a imagem especular do outro e cujas estruturas não sobrepõem. ENANTIÔMEROS se MISTURA RACÊMICA • Mistura de enantiômeros composta por 50% de cada um. BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS Fonte: http://quimicasemsegredos.com/isomeria-optica.php BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS ENANTIÔMEROS Só ocorrem com os compostos cujas moléculas são quirais. Átomo de carbono ligado a quatro diferentes átomos ou grupos de átomos. Fonte: http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/tvmultimidia/image ns/2quimica/7quiral.jpg BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS ENANTIÔMEROS Possuem propriedades físico-químicas idênticas; Nomenclatura Dextrógiro Levógiro Direita…

Prof. da disciplina de Bioquímica da Universidade para o Desenvolvimento do Estado e da Região do Pantanal, Campo Grande, MS 1* Prof. da Controle de Qualidade do Curso de Farmácia da Universidade Federal de Goiás, Goiânia, GO 3* Aluno de Iniciação Científica da Universidade para o Desenvolvimento do Estado e da Região do Pantanal, Campo Grande, MS * Autor para correspondência e-mail: orlando@iqm.unicamp.br Recebido em 12/02/2007-Aceito em 25/06/2007 RESUMO: O conhecimento sobre a…

sua importância na terapêutica. Segundo sua disposição espacial, como a existência de dois enantiômeros, um fármaco pode antagonizar a ação de seu estereoisômero, ou um dos enantiômeros pode apresentar um efeito terapêutico e o outro ser responsável por um efeito secundário, ou ainda os dois apresentarem a mesma atividade mas apenas um manifestar um dado efeito indesejável, dentre outras conseqüências não menos importantes. Enfim, o que se sabe é que estereoisômeros apresentam interesses…

c e n t r o d e i n f o r m a ç ã o d o m e d i c a m e n t o ORDEM DOS FARMACÊUTICOS Importância dos Estereoisómeros na Terapêutica ESTEREOISOMERISMO E ACTIVIDADE BIOLÓGICA (*) Quando moléculas compostas pelos mesmos átomos têm a mesma fórmula estrutural, mas diferem uma da outra unicamente na forma como átomos ou grupos es­ tão orientados no espaço, elas são definidas como este­ reoisómeros.1 Os estereoisómeros englobam os enantiómeros e os dias­…

átomos na molécula, mas diferem no arranjo dos átomos no espaço tridimensional Cl C C H H Cl H C C H Cl ENANTIÔMEROS Estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra não sobreponíveis Imagens especulares DIASTEREOISÔMEROS Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras ENANTIÔMEROS (ESTEREOISÔMEROS) Imagens especulares não-sobreponíveis MOLÉCULA QUIRAL houve uma troca de posições entre o…

farmacêutica. Algumas delas são novidades completas, mas muitas são apenas enantiômeros puros obtidos de racematos que, hoje, são vendidas como genéricos. A indústria farmacêutica já está liberando no mercado produtos resultantes dos mais avançados centros de O que é uma molécula quiral? A palavra "quiral" se refere à alusão destas moléculas com as mãos (quiromancia, lembra?). Olhe para suas mãos: a direita e esquerda são muito similares, mas não são idênticas. Por mais que você se…

molecular e mesma conectividade de átomos mas arranjo diferente dos átomos no espaço. Enantiômeros e diastereoisômeros Enantiômeros: superponíveis Estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não Diastereoisômeros: Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra Exemplo: Isômeros cis-trans de alcenos Exemplo: Isômeros cis-trans de cicloalcanos Enantiômeros e moléculas quirais Molécula Quiral • Molécula não superponível com sua imagem…

átomo em que a estereogênico) troca de dois grupos produz um estereoisômero estereoisômero.  Portanto, carbonos assimétricos (onde a troca de dois grupos produz um enantiômero), e duplas ligações (onde a troca grupos converte um isômero cis em um isômero trans (ou um Z em E). estereocentro estereocentro estereocentro 7 DQOI - UFC Estereocentro Prof. Nunes Identifique todos os centros de quirais de cada um dos compostos seguintes: 8 DQOI - UFC…

substituintes ligados a ele são diferentes entre si. 2.2. Enantiômeros O tipo mais comum de uma molécula quiral contém um carbono tetraédrico, no qual estão ligados quatro diferentes grupamentos. O átomo de carbono é o centro estereogênico ou assimétrico da molécula. Uma molécula desse tipo pode existir em dois arranjos espaciais diferentes, que são estereoisômeros um do outro. As duas estruturas, entretanto, não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem especular da outra.…

biológicos. Diz-se que um objeto ou molécula é quiral quando ele não pode ser sobreposto à sua imagem especular. Enantiômeros são compostos quirais que possuem características físico-químicas idênticas, mas diferenciam na capacidade de desviar o plano da luz polarizada quando uma solução de cada um deles é submetida a um equipamento denominado polarímetro. Essa propriedade é conhecida como rotação óptica, e distingue os enantiômeros em substância levorrotatória (-) e dextrorrotatória…