Biobisponibilidade de farmacos Enantiomeros

BIODISPONIBILIDADE E
BIOEQUIVALÊNCIA DE
MEDICAMENTOS CONTENDO
ENANTIÔMEROS

Maria da Glória Batista de Azevedo
Mestranda em Ciências Farmacêuticas – UEPB
2013.1

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE
MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS

INTRODUÇÃO
• São

compostos

diferentes possuem ESTEREOISÔMEROS

que a mesma

fórmula molecular.

ISÔMEROS

• São isômeros que diferem entre si

somente

pela

disposição de seus átomos no espaço.

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE
MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS

INTRODUÇÃO
• São isômeros ópticos entre si, sendo um a imagem especular do outro e cujas estruturas não

sobrepõem.
ENANTIÔMEROS

se

MISTURA
RACÊMICA
• Mistura de enantiômeros composta por 50% de cada um.

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE
MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS

Fonte: http://quimicasemsegredos.com/isomeria-optica.php

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE
MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS

ENANTIÔMEROS
Só ocorrem com os compostos cujas

moléculas são quirais.
Átomo

de

carbono

ligado

a

quatro

diferentes átomos ou grupos de átomos.

Fonte: http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/tvmultimidia/image ns/2quimica/7quiral.jpg

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE
MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS

ENANTIÔMEROS
Possuem propriedades físico-químicas idênticas;
Nomenclatura
Dextrógiro

Levógiro

Direita

Esquerda

Apresentam comportamentos diferentes somente em ambientes quirais.

BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE
MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS

ENANTIOSSELETIVIDADE
A maioria das macromoléculas biológicas é quiral;
A interação de um fármaco quiral com macromoléculas quirais resulta em enantiosseletividade;
A discriminação enantiosseletiva entre enantiômeros por receptores biológicos deve-se à interação espacial específica fármaco-receptor, explicada pela teoria dos três pontos.