Pericia

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HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos cíclicos com ligações simples e duplas alternadas no mesmo anel de seis membros, também são denominados arenos. Hidrocarboneto aromático mais simples: BENZENO.

O benzeno possui três ligações duplas e três simples em posições alternadas no anel. Os elétrons das três ligações duplas podem ser deslocalizados sobre os seis átomos de carbono. Cada ligação possui caráter parcial de ligação dupla. Esta situação é

característica de todos os compostos aromáticos e pode ser representada pelas fórmulas (III) e (IV). Os hidrocarbonetos aromáticos não reagem da mesma maneira dos alcenos. O benzeno, por exemplo, não sofre reações de adição nas ligações duplas. O benzeno é uma molécula apolar, insolúvel em água. É extremamente inflamável, queima com a chama fuliginosa

característica de moléculas aromáticas. Os vapores do benzeno são tóxicos, sua inalação pode causar parada respiratória e morte.

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Os aromáticos podem existir com anéis “fundidos”, tendo dois ou mais átomos de carbono em comum. Naftaleno (C10H8)  Hidrocarboneto aromático ou polinuclear.

HC HC

H C C H

C C

H C C H

CH CH

ou

Substâncias com a qual as "bolinhas" de naftalina são feitas. possuem 3 ou mais anéis

Outros

compostos

policíclicos

benzênicos.

Antraceno

Fenantreno

Nestas

moléculas

os

elétrons

das

ligações

duplas

estão

deslocalizados sobre todo o sistema aromático. Muitos desses aromáticos são potencialmente cancerígenos como o benzopireno, formado pela combustão incompleta do tabaco, hulha e óleo. Encontrado no “alcatrão” da fumaça do cigarro.

Benzopireno

O benzopireno e outros hidrocarbonetos polinucleares estão presentes em carnes fortemente grelhadas sobre carvão e em peixe defumado, assim como na atmosfera sobre grandes cidades.

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Nomenclatura dos derivados do benzeno Benzeno é o nome-base e o substituinte é indicado por um prefixo.
F Cl Br NO2

Fluorbenzeno