Quimica

Compostos quirais geralmente possuem em sua estrutura pelo menos um carbono assimétrico. Com isso, essas substâncias apresentam atividade óptica e, portanto, possuem isômeros que são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis, sendo chamados de enantiômeros.

Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiômeros com atividades farmacológicas diferentes.

Isso significa que enquanto um enantiômero causa o efeito desejado no organismo, o outro pode não possuir esse efeito biológico. Se esses isômeros ópticos estiverem juntos (mistura racêmica), um pode anular o efeito biológico do outro, diminuir ou até mesmo levar a um efeito diferente do desejado, causando danos à saúde do paciente.

Isso é muito perigoso, ainda mais levando em conta que nos medicamentos sintéticos a tendência é a de existir a mistura racêmica, pois as reações estereoespecíficas (que levam a apenas um isômero) são difíceis e a separação dos isômeros é muito cara e complicada.

Um exemplo que mostra bem como esse assunto é de séria preocupação é a tragédia ocorrida com o medicamento talidomida. No final da década de 50 e início da década de 60 ele foi prescrito como sedativo leve e para eliminar as náuseas em mulheres grávidas em muitos países, principalmente na Europa, onde foi lançado. No entanto, as gestantes que utilizaram esse medicamento tiveram filhos sem determinados membros ou com membros deformados, como mãos, braços e pernas atrofiadas.

Crianças com malformação como efeito colateral da talidomida

Isso se deu porque, conforme mostra a imagem a seguir, a talidomida é um composto quiral com atividade óptica; sendo que possui um enantiômero dextrogiro (desvia o plano de luz polarizada para a direita) e outro levogiro (desvia o plano de luz polarizada para a esquerda).