Reacao De Substituicao Eletrofilica

1. SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA Substituição eletrofílica aromática• Substratos aromáticos com eletrófilos ⇒ Formação decomplexos π ⇒ complexos de transferência de carga Exemplo: DCl não reagem! • Não se forma ligação carbono + eletrófilo; p. ex., não há incorporação de deutério com DCl 2. • Na presença de um ácido de Lewis ⇒ Formação decomplexo σ, p. ex., Benzeno + DCl + AlCl3 H D H D H D DCl AlCl3 - AlCl4 intermediário de Wheland H D 3. • As possibilidades de reação do intermediário são: H D

substituições eletrofílicas, reação com haletos em meio básico, esterificação, reação com amônia. - Substituições eletrofílicas: Ao anel aromático do fenol pode ser adicionado um ou mais grupamentos funcionais, em reações de substituição eletrofílica, semelhantes às que ocorrem com o benzeno (nitração, sulfonação, halogenação, acilação, alquilação). No entanto, como o anel apresenta um grupo direcionador orto-para (OH), a entrada dos grupamentos serão orientadas nestas posições. -…

Nesse contexto faz-se necessário o entendimento de como ocorre de fato uma reação. Qualquer que seja a reação orgânica (ou inorgânica), esta envolve o mesmo processo mecanístico: no início deve haver contato e afinidade entre os reagentes. Em segundo lugar, mesmo que haja contato e afinidade, deve haver uma energia mínima necessária para se alcançar o que chamamos de “estado de transição”. Nesse momento temos uma reação propriamente dita. Supondo que estas condições sejam obedecidas,…

para protonar o ácido nítrico que, ao perder água, gera o eletrófilo requerido para a reação de nitração – o íon nitrônio. Em um primeiro passo da substituição eletrofílica em aromáticos ocorre o ataque do eletrófilo (NO2 +) aos elétrons do sistema pi do benzeno dando origem a um carbocátion (íonarênio). No segundo passo da reação ocorre a abstração do próton por uma base (como H2O ou HSO4 -) presente no meio de reação, restaurando o sistema aromático para formar o nitrobenzeno.…

de causar metahemoglobinemia, e danos ao fígado e aos rins. A partir daí substituiu-se o uso de acetanilida pelo paracetamol, derivado desse composto (Forezzi, 2011; Melo,2009). A síntese da acetanilida é uma reação de síntese de uma amida através de uma amina por mecanismo de substituição nucleofilica aromática via adição-eliminação. Esta ocorre devido a acetilação da anilina com anidrido acético, a partir do ataque do grupamento amino da anilina ao carbono da carbonila do anidrido (Figura 1)

intermediário de reação, oxidação e redução Deslocalização de elétrons e ressonância Relação entre a estrutura molecular e as propriedades físicas da substância Nomeclatura, fontes e usos, propriedades físicas e reatividade das funções orgânicas. Ementa Química dos Compostos Orgânicos II  Apresentação dos modelos mecanísticos para reações orgânicas e métodos para a determinação destes mecanismos  Efeito da estrutura na reatividade: efeito indutivo, estérico e de…

Efeito ressonante no anel benzênico O efeito ressonante no anel benzênico é um efeito eletrônico que orienta a substituição eletrofílica seguinte. Conforme dito no texto “Efeito Indutivo no Anel Benzênico”, quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se que a posição do segundo grupo substituinte no anel benzênico dependerá do primeiro grupo de substituição. Para explicar esse fato existem dois efeitos eletrônicos que o primeiro grupo ligante causa no anel,…

mais elétron-repelente ele será. As conseqüências do Efeito Indutivo sobre o composto orgânico podem ser: a. A estabilidade dos carbocátions: uma conseqüência importantíssima do efeito indutivo relaciona-se com a estabilidade do carbocátion numa reação química em que há formação desta espécie como intermediária no processo. O tipo de carbocátion formado pode determinar que produtos serão formados e em que proporções relativas. O carbocátion é um íon que possui um carbono com apenas…

agitação, a solubilidade e a temperatura. A temperatura, nos processos de nitração, influencia diretamente o curso da reação devido a grande maioria serem reações exotérmicas, quando se eleva a temperatura aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos, por exemplo, os supernitrados. A agitação faz com que a velocidade da reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. E, é necessário que se conheça a solubilidade dos nitro…

biológicos. Por outro lado, as diferenças nas propriedades físico-química entre os mesmo constituem a base de seus papeis biológicos específicos (Stadtman, 1980). Os selenóis (R-SeH) são as formas correspondentes aos tióis (R-SH), em que ocorre a substituição do átomo de S pelo átomo de Se (Klayman e Gunther,1973). O selênio também exerce influência em patologias associadas aos transtornos de humor, uma vez que a carência de selênio parece levar a um estado de humor mais deprimido…