ressonancia do anel benzeno

Efeito ressonante no anel benzênico

O efeito ressonante no anel benzênico é um efeito eletrônico que orienta a substituição eletrofílica seguinte.
Conforme dito no texto “Efeito Indutivo no Anel Benzênico”, quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se que a posição do segundo grupo substituinte no anel benzênico dependerá do primeiro grupo de substituição.
Para explicar esse fato existem dois efeitos eletrônicos que o primeiro grupo ligante causa no anel, um deles é o efeito ressonante.

Definição conceitual de efeito ressonante.
Esse efeito pode ocorrer em ligações π de ligações duplas ou triplas.
Se o grupo substituinte for um doador de elétrons, ele realizará a ressonância dentro do anel, isto é, deslocalizará a carga negativa ao longo do anel benzênico. Um grupo que realiza isso é o ─ OCH3, conforme mostrado a seguir:

Representação do efeito ressonante com um grupo elétron-doador.
Observe que o oxigênio doa elétrons para o anel benzênico, fornecendo mais um contribuinte de ressonância e aumentando a estabilização dela. Isso aumenta a densidade eletrônica no anel, o que faz com que a próxima reação de substituição ocorra com maior velocidade, pois o grupo que irá atacar é eletrofílico (possui carga positiva) e está ávido para ganhar elétrons.
Assim, quando um grupo ligante ao anel age dessa forma, como elétron-doador, dizemos que ele é ativante e irá orientar o grupo seguinte para se ligar nas posições orto e para do anel.
O efeito de ressonância por doação de elétrons aplica-se com diminuição da força na seguinte ordem:

Ordem de ativação do efeito ressonante.
Em que “R” corresponde a um radical alquila e X representa os hidrocarbonetos. Observe que essa é a ordem de habilidade de ativação dos grupos, sendo que os grupos aminos são altamente ativadores, os grupos hidroxila e alcoxila são menos ativadores e os halogênios são fracamente desativadores.
Se o contrário acontecer, ou seja, se o grupo atuar como um