Síntese e separação da acetanilida

Universidade Federal de Santa Catarina
Centro de Ciências Físicas e Matemáticas
Departamento de Química
Química Orgânica Experimental – QMC 5230

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Florianópolis, 18 de setembro de 2014.
Sumário

1. Introdução

A acetanilida (C8H9NO), uma amida secundária; é um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Esta se faz presente no grupo dos primeiros analgésicos a serem produzidos, em 1884, com o nome de Antifebrin, com o intuito de substituir os derivados da morfina. No entanto, sua quantidade é controlada pelo governo, por ser tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Ela tem como característica seu ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius.
Para obtenção da mesma, deve ocorrer uma reação de acetilação da anilida. Primeiramente acontece o ataque nucleofílico do grupo amina no carbono carbonílico de um derivado de acido carboxilico, em nosso caso o anidrido acético. então segue por haver a eliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação.

Mecanismo envolvendo a reação entre a anilina e o anidrido acético.

Trata-se de uma reação que depende diretamente do controle de seu pH havendo a necessidade do uso de uma solução tampão, como por exemplo o ácido acético, ou, acetato de sódio, cujo pH é em torno de 4,7.
Terminada a síntese, purifica-se a acetanilida através da recristalização, usando carvão ativo. Esta técnica baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
A recristalização é apenas um dos tantos métodos utilizados para purificação. Esta que tem como princípio dissolver o sólido em um solvente quente e esfriar lentamente. Em baixas temperaturas, o composto dissolvido possui menor solubilidade, o que faz gerar os cristais; puros