Trabalho

síntese de compostos orgânicos de interesse comercial

Disciplina/Semestre: Química Orgânica Experimental / 6º Semestre

ARAPONGAS – 2013
RESUMO

O objetivo deste trabalho foi determinar o rendimento da acetanilida. O composto orgânico foi sintetizado através de uma reação de acetilação da anilina. Após sua síntese, a acetanilida foi purificada através de uma recristalização. Os resultados demonstram que o rendimento obtido foram consideravelmente altos, mas ainda podem existir algumas impurezas, devido ao baixo ponto de fusão encontrado no aparelho de medição do ponto de fusão.

INTRODUÇÃO

A síntese de fármacos apresenta grande relevância para a química orgânica, tendo em vista a possibilidade da construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. Esse desdobramento da síntese orgânica apresenta características particulares, permitindo a racionalização de uma sequência de etapas sintéticas de modo a obter os melhores rendimentos possíveis, sendo ainda necessário dispensar atenção ao grau de pureza e à escala da reação (MENEGATTI et al., 2011)
A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp por sua ação antipirética (possui a mesma função do paracetamol), a fim de substituir os derivados da morfina. No entanto em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (é uma forma de hemoglobina que não se liga ao oxigênio e em altas concentrações nas hemácias pode ocorrer uma anemia funcional e hipóxia em tecido) e danos ao fígado e aos rins, sendo sua quantidade bastante controlada pelo governo. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono