Obtenção da acetanilida

INTRODUÇÃO

A acetanilida (C8H9NO) é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. Uma amina secundária solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Sua cadeia carbônica é fechada, insaturada e homocíclica. Ela possui ponto fusão de aproximadamente 114,3 °C
É uma substância que possui propriedades analgésicas (alivia dores) e antipiréticas (reduz a febre) de grande interesse comercial. É usada pela indústria farmacêutica para obtenção de corantes e fármacos (sulfanilamida). Em 1884 foi um dos primeiros analgésicos a serem utilizados como o nome de febrina para a substituição de derivados da morfina. Essa substância é parente do paracetamol, utilizada para prevenir a dor de cabeça. Essa droga é controlada pelo governo por ser muito tóxica e causar sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
Para acetilações em laboratório usa-se o anidrido acético, que possui hidrolise baixa, o que permite que a acetilação seja feita em meio aquoso, ao utilizá-lo também se obtém rendimentos quase estequiométricos.
O processo de acetilação é utilizado com o intuito de proteger o grupo amina de ataques de aminas primarias e secundárias. As aminas que são acetiladas ficam menos sensíveis a oxidação e pouco reativas em reações de substituição aromática, e também possui pouca propensão de participar de reações típicas de aminas livres. O grupo amina (no caso a anilina) pode ser regenerado facilmente por hidrólise ácida ou básica.
Ela pode ser sintetizada por meio de uma reação entra a anilina e um derivado de ácido carboxílico (anidrido acético), chamada de acetilação da anilina.
Nessa reação ocorre o ataque nucleófilico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido, assim forma-se um subproduto da reação devido à eliminação do ácido acético, conforme a figura 1:

Figura 1: síntese da acetanilida a partir do anidrido acético.

Depois de sua síntese, a maioria das reações químicas necessita de outra