Obtenção da acetanilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
Centro de Ciências da Saúde
Faculdade de Farmácia
Química Orgânica Experimental II

Obtenção da Acetanilida

Isandra de Oliveira Meirelles DRE: 110130036

Rio de Janeiro, outubro 2012
Objetivo

Encontrar uma rota de síntese, com bom rendimento, para acetanilida a partir de anilina.

Introdução

O par de elétrons solitários do grupo amino confere a esse grupo a capacidade de atuar como base de Lewis compartilhando seus elétrons com reagentes eletrofílicos. Em geral, o grupo carboxila é um bom eletrófilo por conta da deficiência de elétrons no carbono acila. Os elétrons do grupo estão mais localizados na esfera eletrônica do átomo de oxigênio que possui maior eletronegatividade. As reações com derivados de ácidos carboxílicos são classificadas como Adição Nucleofílica por Eliminação: após o ataque do nucleófilo ao eletrófilo, a ligação sp2 C-O é quebrada e sua regeneração só acontece quando um grupo abandonador deixa a molécula resultando em um produto de substituição.

[pic]
Esquema 1: Reação de obtenção de acetanilida

Na reação de obtenção da acetanilida o grupo amino da anilina funciona como nucleófilo e o carbono acila do anidrido acético, como eletrófilo. Na primeira etapa da reação acontece o ataque nucleofílico com a quebra da ligação sp2 C-O. Para compensar a carga positiva do átomo de nitrogênio acontece uma transferência de prótons intramolecular transformando o acetato em ácido acético que, por sua vez, é um bom grupo abandonador. O átomo de carbono que estava ligado ao acetato fica com uma ligação a menos, então o átomo de oxigênio que possui elétrons além da sua camada de valência, doa esses elétrons ao carbono, restaurando a ligação sp2 C-O. O produto principal da reação é acetanilida e os subprodutos são ácido acético e acetato de sódio. O acetato de sódio é adicionado ao meio reacional para tamponar o ácido acético e