Obtenção da acetanilida

Universidade Federal do Rio de Janeiro
IQO246 – Química Orgânica Experimental

Obtenção da Acetalinida

1 – Introdução
Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reação destas com o ácido acético ou anidrido acético ou ainda a mistura de ambos. As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados diacetilados são formadas. A produção de derivados diacetilados é facilitada pela presença de grupos substituintes na posição orto do núcleo aromático. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na presença de água, sofrendo hidrólise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato é recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado é obtido.

2 – Materiais e Métodos * Acetato de sódio * Acido acético glacial * Anilina * Anidrido acético * Enlermeyer * Vidro de relógio * Banho de gelo * Papel de filtro * Filtração à vácuo com funil de Buchner

No enlermeyer, deve colocar 2,1 g de acetato de sódio, e em seguida 8,4 mL de ácido acético glacial. Após forte agitação, adicionar 7,75 mL de anilina, seguido de 9,15 mL de anidrido acético. Após dissolver quase todo o material sólido, adicionar 125 mL de água gelada, e fazer a filtração à vácuo para que se recolha o prepicipitado.
3 – Resultados e discussão
A reação dependeu do pH em sua solução tampão (ph4~7), onde ocorre a acetilação com o ataque nucleofílico do grupo amino sobre um carbono do anidrido acético, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre um carbono da carboxila do anidrido acético.

Reação da síntese:

O mecanismo permite ver que a anilina ataca o carbono do anidrido,formando a ligação sigma C-O que serompe, e os elétrons desta ligação formem uma ligação π C-O. A outra ligação dupla C-O do