Relatorio de orgexp

r * Objetivo :

Sintetizar e purificar por recristalização a p-nitroacetanilida a partir da nitração da acetanilida na presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico.

* Introdução:

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O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitros ( NO2) em uma molécula orgânica ,o anel aromático ataca o grupo nitro para formar um nitro composto.A nitração ocorre utilizando normalmente o sistema ácido sulfúrico/ ácido nítrico que é denominado como mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico que leva à formação do eletrófilo (NO2)+
Na reação ocorre o ataque do anel aromático ao eletrófilo,a posição do grupo nitro será indicada de acordo com o carbono de maior densidade eletrônica do anel . Se houver um substituinte , no anel aromático em questão , existiram isômeros de posição diferentes sendo produzidos . A preferência de formação se dará de acordo com cada substituinte e sua posição favorecida. Portanto , os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas que ocorrem.Existem duas classes de substituintes , os ativadores que tornam o anel mais reativo que o benzeno e os desativadores que tornam o anel menos reativo que o benzeno e de acordo com a sua influencia no ataque ao eletrófilo são orientadores orto-para e meta.
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; consequentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte,ouseja por causa do impedimento estéreo que ele apresenta , a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida .

Depois de formado o sólido( p-nitroacetanilida), é feita a recristalização. O método mais utilizado para a purificação de