relatório de orgexp II

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
FACULDADE DE FARMÁCIA
INSTITUTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

Obtenção de Acetanilida

Rio de Janeiro, agosto de 2014
1 - Reação química

2 - Procedimento

Acrescentou-se em um erlenmeyer de 125ml os seguintes reagentes: NaOAc (1.0 g 12.5mmol), AcOH (3.0g 50mmol) e anilina (4.65g 50mmol).
Agitou-se para homogeneizar e à mistura adicionou-se Ac2O (5.7g 55mmol).
Agitou-se até formar uma mistura homogênea.
Deixou-se a reação em repouso à temperatura ambiente por aproximadamente 30 minutos.
Após este tempo, adicionou-se água fria sob agitação e. em seguida, filtrou-se a mistura com funil de Buchner.
O sólido foi reservado em papel filtro

3 - Mecanismo da Reação

4 - Questões da apostila

a) O que é ácido acético glacial?
É o ácido acético em sua forma pura (com pureza entre 99,5% a 100%), livre de água, sendo que em sua forma sólida apresenta uma textura semelhante ao gelo.

b) Descrever como deve ser feita a desidratação
Os anidridos orgânicos são compostos derivados de reações de desidratação dos ácidos carboxílicos, a desidratação tem que ser feita na estufa e no dessecador com o agente dessecante, de modo a evitar a reincorporação molecular de água a estrutura desidratada.

c) O que você pode dizer sobre a velocidade dessa reação?
A presença do ácido acético aumenta a velocidade da reação, pois funciona como um catalizador, tornando a molécula de anidrido mais susceptível ao ataque do nucleófilo. Sem o ácido a reação seria lenta, não haveria a catálise ácida.

d) Por que foi adicionada água nesse ponto?
Após a anilina atacar o anidrido acético protonado, a água é adicionada para provocar a cristalização da acetanilida, visto que essa molécula é insolúvel em água, permitindo a separação na forma de precipitado.

e) Por que o material obtido deve ser lavado com água gelada?
O material obtido deve ser lavado em água