Orgânica

Disciplina: Química Orgânica Experimental II
Professor: Artur Rodrigues Machado
Grupo: Dayana Regina de Souza, Mariana Paulino Lisardo, Luciana Ayres.
Turma: EQ5N
Data: 17/05/2013

Prática 9 – SÍNTESE DA ACETANILIDA

1) A prática em questão tinha por objetivo a preparação da acetanilida. A que grupo funcional pertence esse composto. Que tipo de reação foi utilizada para a sua preparação? Apresente o mecanismo.
A acetanilida é uma amida, e o mecanismo da reação utilizada para a sua preparação é o seguinte:

2) Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de síntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional.
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). Solução tampão é, qualitativamente, a habilidade desta solução de resistir a mudanças de pH frente a adições de um ácido ou de uma base. Quantitativamente, a capacidade tampão de uma solução é definida como a quantidade de matéria de um ácido forte ou uma base forte necessária para que 1,00L de solução tampão apresentem uma mudança de uma unidade no pH. Na síntese proposta da acetanilida, o tampão (ácido acético/ acetato de sódio) é utilizado a fim de impedir a protonação da amina reações de hidrólise.

3) Qual a importância de se lavar o sólido obtido com água? E por que esta deve ser especificamente gelada?
A lavagem tem por objetivo eliminar o excesso de anidrido acético presente e o ácido acético formado. Prioriza- se a água gelada para evitar perda do produto por solubilização, já que em água gelada sua solubilidade é