organica
ENGENHARIA QUÍMICA – AVALIAÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA
PROF: LUÍS CARLOS SCALON CUNHA
ALUNO: MATRÍCULA: data:____________
VALOR: PTS NOTA:
01- O hidrocarboneto que apresenta ligação dupla entre carbonos é classificado como alceno. Muitas reações podem ocorrer com esses compostos. Isso se deve ao fato de que a ligação dupla C = C é um sítio bastante reativo. Com base nas informações dadas no texto e na figura, responda:
a) Escreva o mecanismo da equação de adição eletrofílica entre o metilpropeno e água catalisada por ácido.
b) Escreva o mecanismo da equação de adição de cloro (Cl2) ao ciclopropeno, mostrando a formação do íon clorônio e em seguida, do produto final. O produto final apresenta isomeria CIS-TRANS, por qual motivo ocorrerá a formação preferencial do isômero TRANS.
02- Abaixo está representado a ordem de estabilidade de alguns carbocátions.
Mais estável Menos estável
a) Defina efeito indutivo e hiperconjugação
b) Escreva como seria a ordem de estabilidade no caso dos radicais.
03- Escreva o mecanismo das reações abaixo e classifique cada uma delas em SN1 e SN2, justificando sua escolha.
04- Uma das relações que pode ser feita quando se analisa a força de um ácido, é verificar a estabilidade da sua base conjugada. Tomando como exemplo o ácido HI, a sua base conjugada é o íon iodeto I-. Considere os seguintes ácidos e seus respectivos pKa: HF (pKa = 3,2), HCl (pKa = -7), HBr (pKa = -9) e HI (pKa = -10).
a) Explique detalhadamente o que ocorrerá se utilizarmos Br- como nucleófilo em reação com etanol.
b) Dada a reação SN2: Explique detalhadamente em que