Recristalização da acetanilida
1. INTRODUÇÃO
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.
A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico, e então descobriram o paracetamol.
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes e são feitas recristalizações para a purificação dessa substância.
“As substâncias orgânicas líquidas podem ser purificadas com uma relativa facilidade utilizando-se, em geral, a destilação simples ou fracionada, ou ainda por cromatografia em coluna. As substâncias sólidas podem também ser purificadas em colunas cromatográficas, no entanto, existem outros métodos de purificação muito utilizados para essa substância denominada recristalização. A recristalização baseia-se na diferença de solubilidade entre a substância desejada e seus contaminantes, num solvente adequado a uma dada temperatura. Por exemplo, suponha que uma substancia A esteja contaminada com o subproduto B, sendo ambos sólidos. Se conseguirmos encontrar um solvente que, à temperatura próxima a seu ponto de ebulição, as duas substanciam sejam solúveis, e, à temperatura ambiente, a impureza B