síntese da acetanilida

Química Orgânica
Síntese e Purificação da AcetanilidaResumo
A partir da substituição nucleofílica no grupo acila, foi possível sintetizar a acetanilida, a qual teve em seu escopo de reagentes a anilina e o anidrido acético, ambos em proporções equivalentes. A análise qualittiva por CCF revelou a ocorrência de um bom rendimento de reação, enquanto que a pureza do produto se mostrou satisfatória.
Palavras-chave: substituição nucleofílica, acilação da anilina, acetanilida, cromatografia em camada fina.
1 Introdução
A acetanilida, uma amida secundária com função similar a do paracetamol, é obtida, em geral, pela reação de uma amina aromática (benzamida) com o anidrido acético. Sua síntese ocorre rapidamente, sendo necessária posteriormente a utilização de um processo de purificação para obtenção do produto final.[1]
O meio reacional abarca uma imersão tamponada, pois através deste se obtém um composto em seu maior rendimento e numa velocidade satisfatória. Versando sobre os reagentes, é importante destacar a benzamida – usualmente conhecida como anilina – uma amina aromática caracterizada por apresentar uma menor basicidade. Isso acontece porque a movimentação de ressonância ocorre a partir de um distanciamento da nuvem eletrônica no sentido Nitrogênio – Benzeno, o que afasta o próton deste segmento nucleofílico [2]. O outro reagente utilizado é o anidrido acético, oriundo de uma desidratação intermolecular de duas moléculas de ácido acético, o qual promove à reação uma velocidade baixa de hidrólise, permitindo que o processo em meio aquoso se dê de forma satisfatória [3].
2 Materiais e reagentes
Acetato de sódio anidro
Ácido acético glacial
Água gelada
Anidrido acético
Anilina
Balança analítica
Bastão de vidro
Béqueres de 50 mL
Bomba de vácuo
Câmara de eluição para a cromatografia em camada fina (CCF)
Capilares
Diclorometano
Espátula
Funil de BüchnerFusiômetroKitassatoPapel de filtro
Pinça
Pipetas graduadas
PissetaPlaca de PetriPlaca