sintese acetanilida

RESUMO
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
A acetanilida, ou N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (anidrido etanóico), seguido de eliminação de ácido acético. Percebe-se a formação da acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da formação de cristais brancos que se aglomeram nas paredes do recipiente.
Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas raramente são puros, e apresentam outros compostos “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado. A utilização de um solvente apropriado e posterior recristalização é uma técnica simples para a eliminação de impurezas, principalmente as insolúveis.

Palavras chave: acetanilida, reação de acetilação da anilina

INTRODUÇÃO
Em 1886, quase que simultaneamente com a descoberta dos salicilatos, a acetanilida foi introduzida com antipirético. Porém, esse produto foi considerado extremamente tóxico por formar metemoglobina (hemoglobina incapaz de transportar o oxigênio) e foi retirado da lista de fármacos oficiais. Entretanto, o paracetamol foi introduzido como analgésico e antipirético em 1893, por não apresentar os efeitos tóxicos da acetanilida, e desde 1977 está na lista de medicamentos essenciais (KOROLKOVAS; BURCKHALTER, 1988).1
A substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos.1
A acetanilida, ou