Síntese da acetanilida

REAÇÕES ENVOLVIDAS NA
PREPARAÇÃO
DE MEDICAMENTOS
Síntese da Acetanilida

Acadêmicas: Franciele Kruczkiewicz
Josiane de Souza

APRESENTAÇÃO
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Acetanilida como medicamento;

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Mecanismo geral: Nitração;

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Rota sintética da Acetanilida;

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Mecanismo de nitração do benzeno.

Acetanilida
Nome IUPAC: N-fenilacetamida
Nome usual: Acetanilida
A acetanilida é uma amida secundária, sintetizada a partir da acilação da anilina.

Estrutura molecular da acetanilida CH3CONHC6H5

Histórico
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Foi um dos primeiros analgésicos a substituir a morfina e seus derivados;
Era conhecido como febrina devido ao seu fabricante, ainda em 1884;
Em 1886 Cahn and
Hepp descobriram acidentalmente sua ação antipirética (previne ou re duz a febre).
Cristais de acetanilida

AÇÃO FISIOLÓGICA
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Seu uso principal é como fármaco, na síntese da penicilina e de outros medicamentos e intermediários.
A ação fisiológica da acetanilida é como antipirético, potente analgésico que ajuda a diminuir a contração involuntária da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos.
Usada em febre alta e tuberculose, alivia a fraqueza, e diminui o delírio. É usada nas dores de origem reumática, ciática, lumbago, reumatismo agudo, influenza epidêmica e enxaquecas.

RISCOS
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A função da hemoglobina é absorver oxigênio e transportá-lo para os tecidos. Uma dose tóxica de acetanilida forma a meta hemoglobina, que em excesso causa a metahemoglobinemia também conhecida como “síndrome do sangue achocolatado”.
A metahemoglobinemia é um estado em que a hemoglobina é oxidada, do seu estado Fe2+ para o estado Fe3+.
Essa oxidação da hemoglobina faz com que ela perca sua função, podendo levar a pessoa à morte.

Função da hemoglobina l

RISCOS
A quantidade de acetanilida é, portanto, controlada pelo governo.
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Em doses tóxicas causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio,