Síntese da acetanilida

Resultados e discussões:

• Síntese da acetanilida A síntese do composto 1- (p-nitro-fenil-azo)-2-naftol, que é um dos corantes de interesse, poderia ser realizada em apenas duas etapas: Anilina p-Nitro-Anilina 1- (p-nitro-fenil-azo)-2-naftol. Porém, como a anilina é extremamente reativa, a transformação da mesma em p-Nitro-Anilina precisa ser realizada em mais de uma etapa. A primeira consiste na transformação da anilina em acetanilida, tendo em vista que a adição do (COCH3)- protege o grupamento amina de ser atacado e gera um impedimento estérico em substituições Orto, garantindo a substituição apenas na posição Para. Para que a reação ocorresse, lançou-se mão de uma solução tampão através da adição de acetato de sódio. Nesse caso, o pH básico impediu que a amina fosse protonada e conseqüentemente o par de elétrons da mesma se manteve livre para prosseguir a reação. No fim da reação, adicionou-se água destilada na mesma, que já o produto obtido é parcialmente insolúvel em água a temperatura ambiente. Em seguida, como o coeficiente de solubilidade da substancia diminui com o resfriamento do meio, a mistura reacional foi resfriada em um banho de gelo. Esse procedimento proporcionou a formação de precipitado, que foi facilmente separado por uma filtração a vácuo em funil de Buchner. Para ter certeza se houve realmente conversão de material de partida em acetalinida, foram realizados dois testes de solubilidade. Esses confirmaram a obtenção do produto de interesse, uma vez que duas gotas de anilina foram solúveis em uma gota de solução aquosa a 20% (V/V) de HCl, enquanto que alguns cristais de acetanilda não se solubilizaram no mesmo