Síntese da acetanilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO - UFOP INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E BIOLÓGICAS - ICEB DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – DEQUI QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

GRADUANDOS:

Gabriella Leone Fernandes Gabriela Mara de Paiva C. A. Leandro Pablo dos Santos Xavier

Introdução
Corantes são materiais normalmente aplicados em solução e se fixam de alguma maneira a um substrato, que pode ser um tecido, papel, cabelo, couro ou outros materiais (KRELL, 2010). Os primeiros corantes eram provenientes de fontes naturais e, na antiguidade, eram utilizados em pinturas rupestres. Entre os corantes, uma característica comum é a presença de anéis benzênico (daí também o nome de benzenóides). Atualmente, a maior parte dos corantes fabricados vai para a indústria têxtil (além das indústrias de artefatos de couro ou de papel, indústrias alimentícias, de cosméticos, tintas e plásticos) (MINATTI, 2010). Neste trabalho, foi estudada para da rota de síntese do azocorante p-Red (o azo refere-se ao grupo cromóforo).

Etapas da síntese do p-Red
Nitrobenzeno Anilina Acetanilida p-Nitro Acetanilida

p-Nitro Anilina

p-Red

1- Obtenção da Anilina a partir do Nitrobenzeno
Procedimentos de síntese e purificação
45g de estanho + 21,0 mL de nitrobenzeno
Sistema redutor

Cerca de 100,0 mL de ácido clorídrico concentrado
Agitação vigorosa com resfriamento ocasional

Conectar ao condensador de refluxo

Aquecimento por 60 min (banho-maria)

Cloridrato de anilina e impurezas

125 mL de hidróxido de sódio 15M

Adição lenta e sob agitação!

Destilação por arraste a vapor

1

Adição de NaCl até saturação
~4oo mL do produto anterior

2

3

Adição de éter etílico Verter mistura para o funil de separação

4

5
Fase orgânica Fase etérea-aquosa Repetir lavagem com éter 2 vezes (3-5)

Agitação Extração

Anilina

Adição de carbonato de potássio

A anilina deve ser guardada em frasco envolto com papel carbono

A anilina é facilmente oxidada pela luz