Sintese de acetanilida

Síntese e Purificação da Acetanilida

Introdução
As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente coordenada. O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de oferecer o par de elétrons disponível com maior facilidade.
As aminas aromáticas são extremamente tóxicas e sua absorção prolongada através da pele por ter conseqüências letais. Essas aminas quase sempre são incolores quando puras, mas podem ser facilmente oxidadas pelo ar dando origem a compostos coloridos.
Os derivados acetilados de aminas aromáticas, como a fenilamina, são compostos importantes na fabricação de corantes. Já aminas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofen (paracetamol) são drogas utilizadas no combate a dores de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave e antipirética.
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio). Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes), usando carvão ativo. O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.

Objetivos
Gerais:
Realizar a síntese e purificação da acetanilida;
Específicos:
* Familiarização com as técnicas de filtração por funil de Buchner e purificação através do processo de recristalização; * Calcular o rendimento.

Materiais