Sintese de acetanilida

I.Objetivo
Síntese da acetanilida, posterior purificação por recristalização e determinação da pureza pelo pontode fusão.
II.
Introdução
a.
Acetanilida (fig.1)- propriedades e aplicações
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em águaquente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºCe de ebulição na faixa de 304º-305ºC. Sua fórmula química é C
8
H
9
NO.
Fig. 1 – Acetanilida
A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp,por sua ação antipirética. Foi um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados de morfina, no entantoem 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (éuma forma dehemoglobinaque não liga-se aooxigênioe em altas concentraçoes nashemáciaspodeocorrer umaanemiafuncional ehipoxiaem tecido) e danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado comoum precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.
b.
Síntese da acetanilida (fig.2)
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação daanilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. (Chemicalland21, 2010)
Fig. 2 - Síntese da Acetanilida
c.Recristalização
Compostos orgânicos sólidos provenientes de reações raramente são puros, pois eles normalmentesão contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos juntocom o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por recristalização, baseada na diferença de solubilidade de um dado solvente ou mistura de solventes.De maneira simplificada, o processo de recristalização consiste em:
Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto