Substituição Nucleofilica R1 E R2

+ 2 Cr3+ R OH O H2CrO4 acetona o 35 C Ciclo-octanol Ciclo-octanona (92-96%) + 8 H2O . Álcool Terciário Os álcoois terciários normalmente não reagem com a maioria dos agentes oxidantes OH . R C R 1 R2 Álcool terciário [O] ão reage . Preparação de álcoois Alcoóis a partir da redução de compostos carbonílicos - Redução de aldeídos e cetonas . O R C H . Aldeído OH [H] R CH2 Álcool primário O R C R' Cetona …

limitar alguns enfoques e sim para sistematizar o estudo. Reações numeradas são abordadas no Curso de QMC 160 classificadas por letras tem menor prioridade na abordagem. Os Esquemas Reacionais não enfocam aspectos estereoquímicos. Reação 1. Substituição Nucleofílica - Reação em carbonos com hibridização sp3. Nu R- X X+ R- X X = leaving group (Ex: Cl-, Br-, I-, TsO-) Nu = Nucleófilos (Ex: HS-, HO-, I-, RO-, NC-, RNH2-, H2O) Reagentes e condições    Solvente geralmente polar e…

particularmente ricas em alcalóides. Por exemplo, as rubiáceas (café) e as solanáceas (fumo). A cafeína (1,3,7-trimetilxantina, 1) pertence à família dos alcalóides xantínicos (Figura 1). O R O N N R1 R2 N N 1 2 3 4 Cafeína: R = R1 = R2 = CH3 Xantina: R = R1 = R2 = H Teofilina: R = R1 = CH3; R2 = H Teobromina: R = H; R1 = R2 = CH3 Figura 1. Alguns exemplos de alcalóides xantínicos. A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em 1827. Ela é encontrada…

enzimas. O centro reativo das estruturas carboniladas esta no grupo carbonila, - C = O, que devido ao efeito de ressonância permite uma variedade de reações de adição. Formula geral de uma cetona R O CH3 Acetona O CH3CH2 Butanona O R1 R e R1 são radicais alquilas. CH3 Propanona CH3 Formula geral de um aldeído R O H CH3 O H CH3CH2 O H R é um radical alquila. Etanal Propanal 18.1 Aldeído por oxidação de álcool primário Os aldeídos podem ser…

estruturas carboniladas esta no grupo carbonila, - C = O, que devido ao efeito de ressonância permite uma variedade de reações de adição. Formula geral de uma cetona CH3 Acetona CH3 R Propanona O Butanona CH3CH2 O R1 O CH3 R e R1 são radicais alquilas. Formula geral de um aldeído CH3 R CH3CH2 O H O H R é um radical alquila. Etanal O H Propanal 18.1 Aldeído por oxidação de álcool primário Os aldeídos podem ser…

17.3 Álcool gerando haloalcano primário Os álcoois e éteres possuem baixa reatividade quando submetidos a reações de substituição e eliminação. Isto acontece pelo fato das estruturas do álcool e do éter possuírem grupo de saída como – -OH e –RO- que são bases fortes e, portanto péssimos grupos de saída em uma reação de substituição. Desta forma para que uma reação de substituição ocorra no álcool e no éter é preciso melhorar o grupo de saída transformando-o em uma base fraca e para que isto seja

justifica por que as aminas aromáticas são bases mais fracas que as aminas alifáticas. III. As estruturas 2,3 e 4 evidenciam as posições mais suscetíveis de ataque eletrolítico, indicando que o grupo -NH2 é o orientador orto-para nas reações de substituição eletrofílica. IV. Elas representam as estruturas de ressonância do composto anilina. São verdadeiras: a) I, II e III b) II, III e IV c) I, II, III e IV d) I e IV e) II e III 8) (Mack-SP) Com relação ao íon abaixo, podemos afirmar: H H…

OUTROS ESTEREOCENTROS CHO CHO O OH HO R1 H R4 HOH2C CH2OH O (R)-Gliceraldeído (S)-Gliceraldeído "D-Gliceraldeído" "L-Gliceraldeído" R2 Si R4 Ge OH R2 C H S R2 N R1 C O R2 C Alenos OH CH3 C C C C C C Ácido (R)-(-)-Láctico O OH O Espelho H HO R4 R3 OH CH2OH (R)-(+)-Gliceraldeído R1 R3 O H H R1 R3 HO Gliceraldeído Química…

Química Orgânica Luís H. Melo de Carvalho Química Orgânica CONFIGURAÇÕES RELATIVA E ABSOLUTA COMPOSTOS COM OUTROS ESTEREOCENTROS O CH2 HO CHO H H OH CH2OH (R)-Gliceraldeído "D-Gliceraldeído" HO CHO H R4 R1 Si R3 R2 R4 R1 Ge R3 R2 R4 R1 N R3 R2 S R1 O R2 CH HO Gliceraldeído * C HOH2C (S)-Gliceraldeído "L-Gliceraldeído" O H H OH CH2OH (R)-(+)-Gliceraldeído O OH H CH3 Ácido (R)-(-)-Láctico O OH C C Alenos C OH C C C C C C O H

Este texto foi redigido para alunos universitários de química e para químicos profissionais dedicados à síntese orgânica. A matéria foi organizada em 11 capítulos: O primeiro capítulo se refere às técnicas da substituição em compostos saturados, começando com a substituição nucleofílica. Em seguida uma introdução em reações radicalares e fotoquímicas, com vários exemplos de reações das quais a maioria ocorre em cinética de cadeia. O segundo capítulo contém reações de adição e…