Substituição alifatica

Integrado em Química Disciplina: Química Orgânica I - Prática Professores: Edeilza e Paulo Daniel Química Orgânica I - Prática Reações de Substituição Nucleofílica Alifática - Reações de substituição nucleofílica alifática: SN1 e SN2. - Nucleófilos e grupos de saída. - Mecanismos das reações SN1 e SN2. - Principais fatores que afetam a velocidade das reações SN1 e SN2. Química Orgânica I - Prática Substituição Nucleofílica Alifática São reações que envolvem a substituição de um nucleófilo por outro. Reação geral para SN: R–X + :Nu- g R-Nu + X:- Podem ser de dois tipos: SN1 e SN2. Química Orgânica I - Prática Nucleófilos e grupos de saída: -Quanto maior a afinidade de um nucleófilo pelo átomo de carbono, maior será sua reatividade. - Em contrapartida, quanto maior a estabilidade do grupo de saída (abandonador), mais facilmente ocorrerá a reação SN. Bases fracas são bons grupos abandonadores. Química Orgânica I - Prática SN2 – Mecanismo Geral R1 NuH R2 X Nu d- H C R1 d- H X Nu R2 R1 : X- : R2 Reagentes Estado de transição Produtos Se o C for quiral, o ataque do Nu pelo lado oposto de X (grupo de saída) provoca a inversão da configuração. Química Orgânica I - Prática SN2 – Diagrama de Energia H E dNu R1 C R2 dX R1 NuH R2 X DG Nu H R1 R2 : X- : Progresso da Reação Química Orgânica I - Prática SN2 - Exemplo H3C H3C : : E d- H C CH3…

em Química Disciplina: Química Orgânica I - Prática Química Orgânica I - Prática Reações de Substituição Nucleofílica Alifática - Reações de substituição nucleofílica alifática: SN1 e SN2. - Nucleófilos e grupos de saída. - Mecanismos das reações SN1 e SN2. - Principais fatores que afetam a velocidade das reações SN1 e SN2. Química Orgânica I - Prática Substituição Nucleofílica Alifática São reações que envolvem a substituição de um nucleófilo por outro.…

das aulas de Química Orgânica II Reações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação Haletos de alquila, álcoois, éteres, e etc. Parte 1 Rosângela de A. Epifanio, IQ-UFF Substituição nucleofílica ao carbono saturado - Mecanismos (SN1 e SN2) - Estereoquímica - Grupo de saída e estrutura do substrato - Nucleofilicidade - Intermediários e estabilidade - Influência do solvente Rosângela de A. Epifanio, IQ-UFF Substituição nucleofílica ao carbono saturado…

como: Reagente atacante e substrato. Pode “trazer” o par de elétrons para o substrato (nucleófilo) ou “tomar” um par de elétrons dele (eletrófilo) Reação nucleofílica – (Reagente nucleófilo) Reação eletrofílica – (Reagente eletrófilo) Quando a molécula do substrato é quebrada: A parte que não contém carbono é o grupo abandonador (nucleófilo ou eletrófilo) 2 b) Mecanismo Homolítico (Via radicais livres) X Y X. + Y. .. . .. . .X . Y. . .. .. c) Mecanismo…

Organic Chemistry – CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J.; 5ªed. 2007. endo 10 Advanced Organic Chemistry – CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J.; 5ªed. 2007. 11 3 – Adição nucleofílica estereosseletiva de grupos carbonílicos acíclicos.. Regra de Cram O produto mais formado tem o maior grupo eclipsado com o outro substituinte da carbonila. Modelo de Felkin-Ahn O produto majoritário resulta da aproximação do nucleófilo pelo lado oposto ao maior grupo substituinte.…

Reações de Adição Polar e Radicalar Adição Eletrofílica e Nucleofílica a Duplas e Triplas Ligações 1. Adição de Halogênios As questões mecanísticas importantes são: (i) a natureza do intermediário formado, (ii) a estereoquímica de adição, sin ou anti; (iii) a regioseletividade. 1 Detalhes Mecanísticos: A formação de íon bromônio cíclico foi sugerido para explicar a estereoquímica anti da maioria das reações: + Evidências para este mecanismo: (i) Adição de Br2 à cis-…

RESUMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS Podemos dividir as reações orgânicas em “clássicas” e “especiais”. As “clássicas” se dividem inicialmente, em 3 tipos: 1. Adição: reações que aumentam o número de ligantes de, pelo menos, 1 carbono; 2. Substituição: reações que mantém constante o número de ligantes dos carbonos e; 3. Eliminação: reações em que ocorre a diminuição de ligantes de carbono(s). Por sua vez, as reações de Adição e Substituição são reclassificadas em: eletrofílica, nucleofílica e…

Cloreto de acila R O O C O C C O R1 R C Ester Nitrila O O O C R N O R Anidrido de ácido R1 C C NH2 NH R R1 R N R1 R2 Amida MÉTODOS DE PREPARAÇÃO 1. 2. 3. 4. 5. 6. Oxidação de álcoois primários. Oxidação enérgica de alcenos. Carbonatação de reagentes Grignard. Oxidação do alquilbenzênos. Hidrólise de éster Hidrólise de um haleto de ácido. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS PRIMÁRIOS •…

mecanismo envolve a formação do dicloroepóxido 16 pela reação de THMCs com HO-, seguida da abertura do anel pelo ataque nucleofílico tipo SN2, com inversão de configuração, para formar o cloreto de ácido α-substituído 17, que é hidrolisado ao respectivo ácido carboxílico 18 (Esquema 5).37 OH R CHX3, base ou CX3COOH/CX3COO- X3C R1 R2 1 OH R2 R THMC Esquema 3 Nu Nu- Cl Cl Nu HO- Cl R OH R O 17 O 18 Esquema 5 Uma…

aldeídos e cetonas 1) Adição acila a aldeídos e cetonas - Nu H-A 2) Substituição acila a aldeídos e cetonas -H2O 3) Reações de aldeídos e cetonas a partir da abstração do Hα a carbonila: há uma série de reações de aldeídos e cetonas a partir da abstração do Hα a carbonila (adição aldólica, condensação aldólica, alquilação a partir de enolatos e reação de Mannich) que serão estudadas em outra aula. 4) Reações de oxidação e redução de aldeídos e cetonas. 5…