Sintese do cloreto de terc-butila

Curso: Técnico Integrado em Química
Disciplina: Química Orgânica I - Prática

Química Orgânica I - Prática

Reações de Substituição
Nucleofílica Alifática
- Reações de substituição nucleofílica alifática: SN1 e SN2.

- Nucleófilos e grupos de saída.
- Mecanismos das reações SN1 e SN2.

- Principais fatores que afetam a velocidade das reações SN1 e SN2.

Química Orgânica I - Prática

Substituição Nucleofílica Alifática
São reações que envolvem a substituição de um nucleófilo por outro.

Reação geral para SN:
R–X

+

:Nu- g

R-Nu

Podem ser de dois tipos: SN1 e SN2.

+

X:-

Química Orgânica I - Prática

Nucleófilos e grupos de saída:
-Quanto maior a afinidade de um nucleófilo pelo átomo de carbono, maior será sua reatividade.
- Em contrapartida, quanto maior a estabilidade do grupo de saída (abandonador), mais facilmente ocorrerá a reação SN. Bases fracas são bons grupos abandonadores. Química Orgânica I - Prática

SN2 – Mecanismo Geral
R1

:
Nu-

X

H
R2

Reagentes

R1

H d- Nu

d-

C

: X-

H
X

R2

Estado de transição

R1

Nu
R2

Produtos

Se o C for quiral, o ataque do Nu pelo lado oposto de X (grupo de saída) provoca a inversão da configuração.

Química Orgânica I - Prática

SN2 – Diagrama de Energia
R1

H

E

dNu

C

dX

R2

R1

:
Nu-

X

H
R2

DG

: X-

H
R1

Nu
R2

Progresso da Reação

Química Orgânica I - Prática

SN2 - Exemplo

H3C

::

H3C

::

d-

HO

H

dC

Br :

H3C

CH3

H

HO
H3C

C

Br :

CH3

::

::

-

Br:

H

-

: Br:
H

HO

CH3

::

CH3

-

: Br:

HO

CH3

Progresso da Reação

::

::

::

H
H3C

d-

::

::

d-

HO :

Br:

::

E

::

H
HO :
H3C
-

CH3

Química Orgânica I - Prática

SN1 – Mecanismo Geral

R1

R1
R2

: Nu-

R2

C
Lenta

R3

: X-

+

X

R1

R2

R3

Rápida

Nu