SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA - SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
CAMPUS APUCARANA
CURSO: ENGENHARIA TÊXTIL

QUÍMICA EXPERIMENTAL ORGÂNICA
SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA - SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

PROFESSORA:
ALESSANDRA MACHADO BARON

ALUNOS: ÉRICKA SAN MARTIN
FELIPE BIGLIA
ORLANDO ORTIGOZA

APUCARANA
2011
1. Introdução:

Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reações podem basicamente ser divididas em três tipos: Adição, Substituição e Eliminação. Sendo o enfoque desta prática uma Reação de Substituição Nucleofílica Unimolecular. Nesse tipo de reação, uma espécie com um par de elétrons não-ligantes (o nucleófilo), reage com um halogeno-alcano (chamado de substrato) pela reposição do halogênio substituinte. Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo abandonador, se afasta como um íon haleto. A substituição nucleofílica unimolecular indica que apenas uma molécula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja, a velocidade de reação não depende da concentração do nucleófilo. A SN1 acontece basicamente em três etapas: dissociação do halogeno-alcano, para a formação de um carbocátion (que tem que ser estável); ataque nucleofílico do solvente ao carbono deficiente em elétrons; produto final. Sendo assim, objetivou-se nesta prática a preparação do cloreto de terc-butila a partir do álcool terc-butílico por substituição nucleofílica SN1.

2. Parte Experimental:

2.1. Materiais:

Banho-maria
Balão de destilação 100 mL
Bastão de vidro
Béquer 50 mL
Condensador reto
Erlenmeyer 100 mL
Espátula
Termômetro 100°C
Funil de separação 250 mL
Funil de vidro
Manta de aquecimento
Papel de filtro
Pedaços de porcelana
Proveta