NUCLEOFÍLICA - SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

Resumo

Síntese do cloreto de t-butila a partir de uma substituição nucleofílica do t-butanol. Misturando o álcool com HCl, a hidroxila é protonada, tornando-se um bom grupo abandonador, formando de um carbocátion terciário. Esse carbocátion é atacado pelo cloreto e o haleto de t-butila é formado.

Introdução Uma reação de substituição é um processo no qual um átomo ou um grupo de átomos em uma molécula é substituído por outro. A partir dos alcoóis é a maneira mais geral para a preparação dos haletos de alquila. Reagindo HCl, HBr, ou HI é a forma mais simples de se converter alcoóis, numa reação de substituição, originando os haletos de alquila. Os haletos de alquila podem ser preparados de várias maneiras e por uso de variados reagentes, halogenação direta de alcanos, para as forma direta de cloretos e brometos de alquila possuindo misturas de isômeros, são de difícil separação em laboratório. Mas podem também ser formados pela adição de ácidos halogenídricos em alcenos, mas o mais usado em laboratório é o método de conversão de alcoóis em haletos de alquila, que exposto abaixo. O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como alcoóis. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que alcoóis terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado. A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila.

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