Estudante de Farmácia

Atividade 4 – Reatividade dos alcoóis:
Preparação do cloreto de terc-butila

1. OBJETIVO

Ilustrar experimentalmente uma reação de substituição nucleofílica.
Preparar o cloreto de terc-butila numa reação de substituição nucleofílica do terc-butanol.

2. MATERIAL UTILIZADO

Funil de separação 250 mL, provetas de 10 e 50 mL, erlenmeyer de 120 mL, balão de destilação de 125 mL, suportes, aro ou tripé, mufas, garras, condensador reto, mangueiras, termômetro, tela de amianto, anel, alonga, funil de aste longa, bico de gás, tubo de ensaio.

3. REAGENTES

Álccol terc-butílico, ácido clorídrico conc., CaCl2, NaHCO3 aq. 5%, AgnO3 aq. 10%.

4. INTRODUÇÃO AO ASSUNTO
O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis.
A forma mais simples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição, originando os haletos de alquila.
RX + H2O (X = Cl, Br, I)ROH + HX
Quando o álcool é terciário, a reação é de primeira ordem e é chamada de
SN1, sendo a saída da água a etapa lenta e determinante da reação. No caso de um álcool primário, a reação é de segunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila. Para separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de t-butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e outra orgânica. Para purificação, utilza-se a destilação.

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O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como alcóois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado. A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila