Química organica experimental

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

Química orgânica experimental
Reatividade dos álcoois
Preparação do cloreto de terc-butila

OBJETIVOS * Ilustrar experimentalmente uma reação de substituição nucleofílica * Preparar o cloreto de terc-butila numa reação de substituição nucleofílica do terc-butanol.

INTRODUÇÃO
Os haletos orgânicos são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios – F, Cl, Br, I.
O haleto de alquila é um composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta. O haleto de arila é um composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico.
As principais utilidades de um haleto relacionam-se ao seu uso como solvente, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Um haleto muito utilizado como solvente é o tetra cloreto de carbono.
Os haletos podem ser obtidos por meio de substituição em alcanos, adição em alcenos e também por meio de uma reação de substituição da hidroxila de alcoóis por halogênios.
O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. Devido à importância da reação, vários reagentes diferentes têm sido usados para transformar alcoóis em haletos de alquila. A reação ocorre por meio da protonação do álcool, seguida da formação de um carbocátion terciário e do ataque do íon cloreto ( se o ácido clorídrico estiver sendo usado) . Esse mecanismo é tipicamente um mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular, por meio do qual se observa a substituição de um grupamento hidroxila por um grupamento haleto por intermédio de uma espécie carbocatiônica Reações como a mencionada anteriormente podem apresentar complicações relativas à possibilidade de rearranjo do esqueleto carbônico. Nessas circunstâncias observa-se que o rearranjo do esqueleto carbônico favorecerá a formação de carbocátions o mais estáveis possivel, de modo que a