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Resumo
O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.
Introdução
Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais átomos de Hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo. O método mais comum usado na preparação de haletos é o uso de álcool anidro reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico, em uma reação de substituição nucleofílica.
A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila. Os dois testes usuais que permitem classificar o haleto estruturalmente são: o teste com o Iodeto de Sódio (NaI), que ocorre através da reação de substituição SN2; e o teste com Nitrato de Prata (AgNO3), que ocorre por meio de reação de substituição SN1.
Objetivo
Preparar cloreto de terc-Butila a partir do álcool terc-butílico por meio da reação de substituição nucleofílica SN1
Materiais e reagentes
Banho-maria
Balão de destilação 100mL
Bastão de vidro
Béquer 50mL
Condensador reto
Erlenmeyer 100mL
Espátula
Funil de separação 250mL
Funil de vidro
Manta de aquecimento
Papel de filtro
Pedaços de porcelana
Proveta 100mL
Suporte de ferro com anel
Termômetro 100ºC
Tubos de ensaio
Coluna vigreaux
Reagentes
Álcool tec-butilico
Bicarbonato de