Sintese do cloreto de terc-butila

Universidade Federal Fluminense GQO- Química Orgânica II Experimental

Relatório:
Síntese do Cloreto de terc-butila

2°semestre de 2011
Turma: LA
Professor: Leandro Lara de Carvalho
Aluna: Marcela Viegas

1. Introdução:

2.1. Reações de Substituição Nucleofílica Alifática:

A substituição nucleofílica em carbono saturado é uma das classes de reações orgânicas mais estudadas. A reação consiste no ataque de um nucleófilo em um sítio deficiente de elétrons.

A natureza do substrato, do nucleófilo e do grupo de saída, além das condições de reação, são fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reações. De acordo com essas variáveis, uma reação de substituição nucleofílica pode ocorrer através de dois mecanismos principais: SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) e SN2 (substituição nucleofílica bimolecular).
No mecanismo SN1, a velocidade da reação independe da concentração do nucleófilo. A etapa lenta envolve a formação de um carbocátion e a reação é influenciada por fatores eletrônicos. Este mecanismo predomina em substrato que são capazes de formar um carbocátion estável, por exemplo, compostos cujo grupo de saída está ligado a carbono benzílico, alílico ou terciário. É favorecido também em solventes polares, devido à solvatação do carbocátion intermediário.

O mecanismo SN2 segue uma cinética de 2ª ordem, isto é, tanto o nucleófilo como o substrato, participam da etapa lenta da reação. Como, no estado de transição, o nucleófilo e o grupo de saída estão ligados ao átomo de carbono sp3, os fatores estéricos são importantes. Este mecanismo é, portanto, favorecido em substituições nucleofílicas que ocorrem em carbono metílico, primário ou secundário. Observa-se também, no mecanismo SN2, inversão de configuração.

Figura 1: Mecanismo da reação do tipo SN2

É importante frisar que, paralelamente às reações de substituição nucleofílica, podem ocorrer também reações de eliminação, com a formação de alcenos.

1.1.