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RESUMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS Podemos dividir as reações orgânicas em “clássicas” e “especiais”. As “clássicas” se dividem inicialmente, em 3 tipos: 1. Adição: reações que aumentam o número de ligantes de, pelo menos, 1 carbono; 2. Substituição: reações que mantém constante o número de ligantes dos carbonos e; 3. Eliminação: reações em que ocorre a diminuição de ligantes de carbono(s). Por sua vez, as reações de Adição e Substituição são reclassificadas em: eletrofílica, nucleofílica e radicalar. Temos, então, 7 tipos de reações clássicas: 1. Adição Eletrofílica 2. Adição Nucleofílica 3. Adição Radicalar 4. Substituição Eletrofílica 5. Substituição Nucleofílica 6. Substituição Radicalar 7. Eliminação Os termos: eletrofílico, nucleofílico e radicalar derivam de qual tipo de partícula “ataca” carbono primeiro, durante o processo de reação. Um reagente XY qualquer (HCl, Cl2 etc.) podem, conforme as condições de reação, se dissociarem em íons ou radicais livres, conforme abaixo:

H

Cl

H + + Cl

-

Cisão Heterolítica (El+)(Nu-)
No caso de um reagente apolar ou em presença de catalisadores que originem estruturas radicalares (como, por exemplo, peróxidos), um reagente pode se dissociar das seguintes formas:

Cl

Cl

Cl

+ Cl

Cisão Homolítica

Rad. Livres

Então, se uma reação é classificada como Adição Eletrofílica, significa que “durante o processo de reação, houve um aumento do número de ligantes” (ADIÇÃO) de, pelo menos, um carbono, sendo que o ligante que entrou em carbono primeiro, foi o de carga positiva (ELETROFÍLICA) 1. Adição Eletrofílica (típica dos compostos insaturados). Obedece ao mecanismo de Markownickoff.

CH3 H3C C H CH3+ HBr H3C

CH3 H CH3 C Br H

2-metil-but-2-eno

2-bromo-2-metil-butano

2. Adição Nucleofílica (típica de compostos carbonílicos, como aldeídos e cetonas).

O H3C CH3 + HCN

OH H3C CN CH3
2-ciano-propan-2-ol

Propanona

Repare que, neste caso, o eletrofílico ataca primeiro, mas o único que