Substituição alifatica

Curso: Técnico Integrado em Química Disciplina: Química Orgânica I - Prática Professores: Edeilza e Paulo Daniel

Química Orgânica I - Prática

Reações de Substituição Nucleofílica Alifática
- Reações de substituição nucleofílica alifática: SN1 e SN2.

- Nucleófilos e grupos de saída.
- Mecanismos das reações SN1 e SN2.

- Principais fatores que afetam a velocidade das reações SN1 e SN2.

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Substituição Nucleofílica Alifática
São reações que envolvem a substituição de um nucleófilo por outro.

Reação geral para SN:
R–X + :Nu- g R-Nu + X:-

Podem ser de dois tipos: SN1 e SN2.

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Nucleófilos e grupos de saída:
-Quanto maior a afinidade de um nucleófilo pelo átomo de carbono, maior será sua reatividade. - Em contrapartida, quanto maior a estabilidade do grupo de saída (abandonador), mais facilmente ocorrerá a reação SN. Bases fracas são bons grupos abandonadores.

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SN2 – Mecanismo Geral
R1 NuH R2 X Nu d- H C

R1 d- H X Nu R2 R1

: X-

:

R2

Reagentes

Estado de transição

Produtos

Se o C for quiral, o ataque do Nu pelo lado oposto de X (grupo de saída) provoca a inversão da configuração.

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SN2 – Diagrama de Energia
H

E

dNu

R1 C R2

dX

R1 NuH R2 X

DG
Nu

H R1 R2

: X-

:

Progresso da Reação

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SN2 - Exemplo
H3C

H3C

: :

E

d-

H C CH3

d-

H HO : H3C
-

Br:

: :

HO

: :

: :

Br :

H3C d- H C CH3

d-

HO
H3C HO : H H3C
-

: :

: :

Br :

: :

: :

Br:

H HO

: Br:
H
CH3

: :

-

Progresso da Reação

: :
CH3

: Br:
CH3

: :

-

HO

: :
CH3

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SN1 – Mecanismo Geral

R1 R2 R3 X
Lenta

R1 C R2
+

: XR2 R3
Rápida

R1 Nu R3

: X-

: Nu-

: Nu-

- A formação do carbocátion é a etapa mais difícil (etapa