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UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA Il REARRANJOS MOLECULARES VICTÓRIA RAFAELA TÁPIA LOPEZ JUNHO/2008 Rearranjos Moleculares A capacidade de prever o produto correto de uma reação orgânica frequentemente depende do reconhecimento da presença de elétrons deslocalizados em moléculas orgânicas. A regra que nos diz para adicionar o eletrófilo ao carbono sp2 ligado ao maior número de hidrogênios, prêve que quantidades aproximadamente iguais de dois produtos de adição serão formados. Em certos casos, essas regras não podem ser usadas para reações nas quais carbocátions possam ser estabilizados por deslocalização de elétrons. Rearranjos Moleculares A estabilidade do carbocátion aumenta com o aumento do número de substituintes ligado ao carbono carregado positivamente.Grupos alquila diminuem a concentração da carga positiva, aumentando a estabilidade do carbocátion, pois a carga positiva não estará mais localizada em um átomo mas dispersa em volume maior no espaço.A disperção da carga positiva estabiliza o carbocátion porque a espécie é carregada e mais estável se a carga está dispersa(deslocalizada) sobre mais de um átomo. Estabilidade de carbocátions: terciários > secundários > primários Grupos Abandonadores Quanto mais fraca a basicidade de um grupo, melhor é a sua habilidade de saída. A razão da habilidade de saída depende da basicidade porque bases fracas são mais estáveis. Como…

um solvente. No início, todos os componetes (monômero, inciador e solvente) devem ser solúveis entre si. Com o decorrer da reação, tem-se a formação do polímero que pode ser ou não ser solúvel no meio. No método de polimerização por abertura de anel, parte-se de um monômero na forma de um anel. Através da abertura deste anel tem-se a geração de uma bifuncionalidade que, se reagir consigo mesma muitas vezes, formará uma cadeia polimérica. Nesta reação não há formação de subprodutos.…

Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.1 No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR"). Os ésteres mais comuns que se encontram na…

Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido(geralmente orgânico) com um álcool, fenol,heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.1No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR").Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são…

Definição Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto FORMAL da reação de umoxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda FORMAL de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxilado segundo.1 No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou ariloR". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR"). Os ésteres MAIS comuns que se…

fenóis possuem nomenclatura particular segundo IUPAC, que é dada através do seguinte esquema: LOCALIZAÇÃO DO GRUPO OH HIDROX NOME DO AROMÁTICO É dado também aos fenóis a terminação “ol” no lugar do termo “hidróxi”. Além disso, os fenóis mais simples possuem nomes mais comuns, que são aceitos pela IUPAC. Benzenol ou hidrox-benzeno ou fenol comum Reações Reação de síntese do Ácido Acetilsalicílico Reação de fenol com base Aplicações Cetona As cetonas são…

Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.1 No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR"). Os ésteres mais comuns que se encontram na…

Markovnikov. H Etino fornece acetaldeido H Alcinos dissubstituidos (internos) fornecem misturas de cetonas exceto os simétricos. Chapter 16 14  Cetonas a partir de dialquilcupratos de Litio è Um cloreto de acila pode ser acoplado com cupratos de dialquila para fornecer uma cetona (uma variação da reação de CoreyPosner, Whitesides-House) Chapter 16 15  Cetonas a partir de nitrilas è Reagentes de organolitio ou Grignard adicionam a nitrilas para formar…

pH 6 1 1º semestre de 2010 4. A Síntese de Strecker é útil para a preparação de -aminoácidos não naturais; faz uso da reação de aldeídos com cianeto de sódio e cloreto de amônio. Mostre como você pode preparar os aminoácidos abaixo utilizando esta estratégia. a. Fenilglicina b. para-Metil-fenilalanina c. Isoleucina d. Valina e. Alilglicina [CH2=CHCH2CH(NH2)COOH] 5. O tratamento da acetofenona com amônia e cianoboroidreto de sódio, seguido do tratamento com 2 mols…

solventes orgânicos Não Polui Atóxico 1 Poluente Não volátil Tóxico Renovável Inflamável Não renovável 21 Manufatura Transporte Estoque Manuseio Descarte Riscos A água como solvente  Baixo custo  Solvatação de íons  Efeito hidrofóbico  Não exige derivações (proteção de grupos)  Solubiliza biomoléculas 22  Quím. Nova, 2001, 24, 646 Reações orgânicas em meio aquoso  Ciclo-adição  Barbier- Grignard  Reformatsky …