Reagente Eletrofílo

como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.(Solomons et al, 2005) Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas…

para manter unidos os núcleos de carbono no anel benzênico mais do que em uma ligação dupla π carbono-carbono. Da mesma maneira, ao se comparar estes elétrons com elétrons σ, os elétrons π estão menos agarrados aos núcleos e são mais acessíveis a reagentes ávidos de elétrons, fazendo com que o anel benzênico funcione como base. Devido à está estabilidade que originam as reações de substituição, é possível preservar o caráter aromático do anel benzênico. (MORRISON). Figura 1: Fórmula…

hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem em sua cadeia carbonílica um anel benzênico. Um areno, como também pode ser chamado, tem como uma reação característica a de substituição eletrofílica, e o grupo nitro, é um reagente eletrofílico, devido a carga positiva que adquire. Os eletrofilos são íons positivos ou uma espécie que se encontra deficiente em elétrons, com carga parcial positiva. Esse grupo ataca o anel benzênico substituindo um hidrogênio pelo grupo atacante em…

corantes. Para esta reação de nitração utiliza-se como agente nitrante uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico. MATERIAIS E REAGENTES: Balão de fundo redondo Erlenmeyer Funil de Büchner Papel de filtro Pipeta e pêra Chapa aquecedora Proveta Kitassato Bomba a vácuo Balança analítica Espátula Pegador Condensador de refluxo Béquer Agitador magnético 3.2 REAGENTES Acetanilida HNO3 H2SO4 EtOH NaOH MÉTODOS EXPERIMENTAIS: Calculou-se o peso da massa de acetanilida a ser…

ou mais grupo(s) nitro ”­NO2” é (são) introduzido(os) à uma molecula orgânica. Comumentemente é utilizada uma mistura de ácidos sulfúrico e nítrico (mistura nitrante) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva á formação do eletrófilo NO2+, que por sua vez ataca o anel da acetanilida e após algumas etapas (mais evidenciadas na questão 6, ao final deste relatório) forma p­Nitroacetanilida. A p­nitroacetanilida sintetizada pode…

ou um nitrogênio para obter N-nitro composto ao atacar um átomo de oxigênio. Para a nitração utiliza-se o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. (Solomons et al, 2005). Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático; se no composto aromático houver um substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, que depende do

água, gera o eletrófilo requerido para a reação de nitração – o íon nitrônio. Em um primeiro passo da substituição eletrofílica em aromáticos ocorre o ataque do eletrófilo (NO2 +) aos elétrons do sistema pi do benzeno dando origem a um carbocátion (íonarênio). No segundo passo da reação ocorre a abstração do próton por uma base (como H2O ou HSO4 -) presente no meio de reação, restaurando o sistema aromático para formar o nitrobenzeno. Denominado mistura sulfonítrica (MSN), é o reagente…

preparada em aula não solubilizou na solução aquosa a 20% de HCl, enquanto a anilina padrão solubilizou. 3.3 Cálculo de Rendimento Rendimento = nº de mols do produto obtido/ nº de mols do produto teórico Rendimento = (massa/PM)/nº de mols do reagente limitante Rendimento= (9,5/135,17)/ (7,75/93,126) = 84,45% 3.4 Resultado da Cromatografia Figura 2.4.1 – Placa cromatográfica. As marcações são referentes às soluções de acetanilida (amostra e padrão) Após a revelação…

definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro em uma molécula orgânica .Utiliza-se o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico , denominado mistura sulfonítrica para favorecer a ionização do ácido nítrico , que leva a formação do eletrófilo ou agente de nitração . Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica, se no composto aromático em questão estiver presente algum…

moderadamente desativante. 22 Substituinte fortemente desativante. 23 Estrutura dos benzenos substituídos adrenalina, mescalina e cloranfenicol. 24 Orientadores orto-para e meta. 25 Estrutura dos carbocátions intermediários formados a partir da reação de um eletrófilo com tolueno nas posições orto- para e meta. 3 SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO ........................................................................................................................ 4 2 DESENVOLVIMENTO…