Química orgânica

OBTENÇÃO DA PARA – NITROACETANILIDA

Resumo

Nesse experimento obteve-se a para-nitroacetanilida a partir de acetanilina utilizando do mecanismo de substituição eletrofílica aromática .Um método eficiente e e com bons rendimentos considerando perdas no processo de purificação por recristalização .

1.0 Introdução

Os compostos aromáticos possuem sua reatividade diretamente ligada aos elétrons Þ expostos do anel .Entretanto, os compostos aromáticos diferem dos alcenos pela sua estabilidade . O nível fechado de seis elétrons do benzeno fornece a ele uma estabilidade especial . Assim , apesar de o benzeno ser suscetível ao ataque eletrofílico , ele sofre reação de substituição em vez de adição . O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro em uma molécula orgânica .Utiliza-se o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico , denominado mistura sulfonítrica para favorecer a ionização do ácido nítrico , que leva a formação do eletrófilo ou agente de nitração . Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica, se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte , obtém-se uma mistura de isômeros , dependendo do substituinte .Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituição aromática eletrofílicas de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel , os grupos substituintes podem ser divididos , em duas classes : grupos ativadores ( fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno ) e grupos desativadores ( tornam o anel menos reativo que o benzeno ). De acordo com a maneira que influenciam a orientação do ataque pelo etetrófilo : orientadores orto-para e orientadores meta . Realiza-se uma reação de nitração , por exemplo,