Pratica Acetanilida

FUNDAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DO TOCANTINS
CAMPUS DE GURUPI
QUIMICA AMBIENTAL
Reatividade de Compostos Orgânicos

PRÁTICAS: Reações da Acetanilida, partes I eII.

Silvio C Maciel

GURUPI – TO
2015

OBJETIVOS:
Realizar a síntese da acetanilida

INTRODUÇÃO:
A acetanilida é uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113°C a 115°C e de ebulição na faixa 304°C a 305°C, sua fórmula química é C8H9NO.
Em 1886, ela foi descoberta acidentalmente por Cahn e Hepp, por possuir ação antipirética, foi introduzida como um dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina, no entanto, em 1948, Jullius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que a acetanilida provoca meta-hemoglobinemia, uma forma de hemoglobina que não se liga ao oxigênio e em altas concentrações pode ocorrer anemia funcional, hipóxia em tecidos e também danos ao fígado e rins. Atualmente é usada como precursor na síntese da penicilina entre outros fármacos, incluindo analgésicos e outros intermediários. Por isso, foram em busca de um composto que fosse mais seguro, porém que mantivesse o mesmo efeito analgésico e antitérmico. Assim, descobriram o paracetamol. A 4-Nitroacetanilida, obtido a partir da reação de nitração da acetanilida, é um composto usado como intermediário de alguns corantes. Para esta reação de nitração utiliza-se como agente nitrante uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico.

MATERIAIS E REAGENTES:
Balão de fundo redondo
Erlenmeyer
Funil de Büchner
Papel de filtro
Pipeta e pêra
Chapa aquecedora
Proveta
Kitassato
Bomba a vácuo
Balança analítica
Espátula
Pegador
Condensador de refluxo
Béquer
Agitador magnético
3.2 REAGENTES