Síntese e caracterização da p-nitroacetanilida

Prática IX

Kevin Felipe Simões nº USP: 7563492 Vinicius Burani Cesarino nº USP: 7563488 Felipe Rodolfo Camargo dos Santos nº USP: 7143868

Universidade de São Paulo, Maio de 2013

1. introdução A nitração é definida como um processo no qual um ou mais grupo(s) nitro ”­NO2” é (são) introduzido(os) à uma molecula orgânica. Comumentemente é utilizada uma mistura de ácidos sulfúrico e nítrico (mistura nitrante) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva á formação do eletrófilo NO2+, que por sua vez ataca o anel da acetanilida e após algumas etapas (mais evidenciadas na questão 6, ao final deste relatório) forma p­Nitroacetanilida. A p­nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser utilizada para preparar p­nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.

2. Objetivo Síntese de p­nitroacetanilida a partir de acetanilida. 3. Materiais e reagentes 3.1 Materiais Balança de precisão, espátula, bastão de vidro, Enlenmeyer, vários béqueres, pipeta graduada, pêra, conta­gotas, óculos de proteção, luvas, termômetro, gelo, sal, funil de adição, funil de Buchner, funil de cobre, agitador magnético, papel filtro, papel de ternassol, etanol, água destilada, carvão ativado, bico de Bunsen e fósforos.

3.2 Reagentes

Reagente

Fórmula estrutural

Fórmula molecular C6H5NH(COCH3)

Ponto de ponto de massa fusão ebulição molecular 113.7 °C 304 °C 135.17 g/mol

Acetanilida C2H4O2 16.5 °C 118.1 °C 60.04 mol g/

Ácido glacial

acético

H2SO4 Ácido sulfúrico

10,38 °C 279,6 °C 98.08 g/mol (100 %) (100 %)

HNO3 Ácido nítrico

­42 °C

83 °C

63,012 g/mol

4. Procedimento Em um Erlenmeyer de 300 mL foram adicionados 5 g de acetanilida em pó e 12 mL de ácido