Síntese da p-nitroacetanilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
ORGÂNICA I - PRÁTICA

SÍNTESE DE P-NITROACETANILIDA

Ouro Preto
2012
UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
ORGÂNICA I - PRÁTICA

SÍNTESE DE P-NITROACETANILIDA

Ouro Preto
2012
SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO 1 1.1 Mecanismo 2
2 OBJETIVO DA PRÁTICA 4
3 METODOLOGIA 5
4 RESULTADO E DISCUSSÃO 6 4.1 Cálculo do rendimento: 7 4.2 Classificação pela solubilidade: 7 4.3 Ponto de Fusão: 7 4.4 Nitrocompostos – Teste com hidróxido ferroso: 7
5 CONCLUSÃO 8
6 REFERÊNCIAS 9

1 INTRODUÇÃO

Acetanilida é reagente de partida para a preparação de p-nitro acetanilida, através da nitração da acetanilida. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico. A p-nitro acetanilida é usada para preparar p-nitro anilina, substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária, em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHCOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; conseqüentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida.

É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. É necessário conhecer a solubilidade dos nitro compostos no ácido sulfúrico, geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E