síntese da p-nitroacetanilida

PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DO PARANÁ
ESCOLA POLITÉCNICA
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA

CURITIBA – PR.
ABRIL, 2001

RELATÓRIO 01:
SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA

Relatório técnico apresentado na disciplina de Síntese Orgânica, turma A, no curo de Engenharia Química, da Pontifícia Universidade Católica do Paraná, como forma de obtenção de nota parcial referente ao 5º Período.

CURITIBA – PR.
ABRIL, 2001

1. INTRODUÇÃO

A nitração, uma das reações mais características do núcleo aromático, é provavelmente a reação mais influenciada pelos efeitos ativadores e retardadores das substituições eletrofílicas.
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica.
A mistura ácido sulfúrico/ácido nítrico, chamada mistura sulfonítrica é o agente de nitração mais comumente usado. A função do ácido sulfúrico é manter um meio fortemente ácido para favorecer a formação de íon nitrônio na adição do ácido nítrico e inclusão deste no anel da acetanilida. A purificação do composto é feita através de filtração a vácuo com água. É comum, no entanto, substituir o ácido nítrico pelo nitrato de sódio, o que permite obter um agente nitrante mais anidro, pois é evitada a presença de água que acompanha o ácido nítrico.
A reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica. Se no composto a ser utilizado estiver presente algum substituinte, dependendo deste obtêm-se uma mistura de isômeros. Ou seja, os grupos substituintes afetam tanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas quanto na reatividade.
Existem 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas via nitração, que são a agitação, a solubilidade e a temperatura.
A agitação faz com que a velocidade de reação seja constante.
A dissolução