SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA SÍNTESE DA p-NITROANILINA

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA
SÍNTESE DA p-NITROANILINA

Disciplina/turma: Orgânica Experimental-05
Professor: Michael Jackson

MARINGÁ
SETEMBRO/2014
1-INTRODUÇÃO
A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitrocomposto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos.O sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em nitração.(1)
A nitração aromática consiste na substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo NO2, oriundo do ácido nítrico.(1)
Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético /ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média; a p-nitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão (1)
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.(2)
O ácido nítrico, que tem a fórmula molecular HNO3, é um ácido de forte e volátil à temperatura ambiente. É um líquido viscoso, incolor e inodoro. Frequentemente, distintas impurezas o colorem de amarelo-acastanhado. A temperatura ambiente libera