Obtenção da p-nitroanilina

Química Orgânica Experimental II

Relatório

Obtenção da p-nitroanilina

1. Introdução
Esse experimento tem como objetivo sintetizar a p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio utilizando-se ácido sulfúrico como catalisador da reação, através de hidrólise em meio ácido. A p-nitroanilina é um composto orgânico de fórmula C6H6N2O2, que consiste de um grupo fenila, ligado a um grupo amino. É usada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão. A p-nitroanilina é tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado. A p-nitroanilina é particularmente nociva para todos os organismos aquáticos e pode causar danos em longo prazo ao meio ambiente se despejada como poluente.
A p-nitroanilina possui o grupo amino com uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton.

2. Materiais e Métodos
Foram utilizados:
- Bécher - Vidro de relógio - p-nitroacetanilida - Banho de gelo
- Bastão de vidro - Funil de Buchner - Condensador de bolas - Água destilada
- Solução de NaOH - Argola metálica - Suporte universal - Solução de ác. sulfúrico
- Balança - Espátula - Papel de filtro - Proveta
- Garras e mufas - Bico de Bunsen
Refluxar durante 20 minutos 3,75g de p-nitroacetanilida com 20 mL de solução de ác. sulfúrico 70% (aqui foram feitos os cálculos para equivaler a solução disponível em laboratório, que era em torno de 97%). Ainda quente, verter a mistura sobre 125 mL de água fria. A p-nitroanilina é precipitada pela adição de excesso de solução aquosa de NaOH 20% com agitação. Em seguida o produto é filtrado e lavado com água gelada.