Obtenção da p nitro Anilina

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Obtenção da p-Nitro-Anilina
RELATÓRIO Nº 03

Nome: Ailma Pereira
DRE: 114052468

Rio de Janeiro - RJ
Março/2015
Obtenção da p-nitro-Anilina

Introdução

O objetivo deste experimento em última instância é produzir um corante azoico a partir de anilina. Para isso é necessário sintetizar o reagente p-nitroanilina através da nitração da anilina. Após proteger o grupo funcional nitro (-NH2), deve realizar a nitração da acetanilida, gerando a p-nitro-acetanilida (obejtivo específico do experimento relatado neste relatório).

Além de ser usada como intermediário na produção dos corantes azoicos, a p-Nitro-Anilina, de fórmula C6H2N­2O, é usada também na produção de fármacos, gasolina, antioxidantes, inibidores de corrosão, entre outros.

No experimento em questão parte-se da p-Nitro-Acetanilida, um sólido amarelo com grãos finos e realiza-se uma hidrólise do mesmo para a obtenção da p-Nitro-Anilina. Por conta do meio ácido é formado um composto onde o grupo amino é protonado, assim, se faz necessário neutralizar o meio reacional para se chegar ao produto final.

Materiais e Métodos

Vidrarias:

1. Balão de Fundo Redondo 100mL
2. Condensador de Bolas
3. Suportes
4. Garras
5. Tela de amianto
6. Pérolas de Vidro
7. Bico de Bunsen
8. Mangueiras
9. Bécher
10. Bastão de vidro
11. Proveta de 100
12. Vidro de relógio
13. Papel de tornassol
14. Papel de filtro
15. Gelo
16. Funil de Bunchner
17. Kitassato

Reagentes:

1. p-Nitro-Acetanilida ............ 3,75g
2. Ácido Sulfúrico (c)..............20mL (70% p/p)
3. HNO3 (em excesso)

Dados:

Densidade do Ácido Sulfúrico: 1,84 Kg/L

Procedimento:

- Rota A

1. Primeiramente deve-se calcular o volume de H2SO4 necessário para produzir 20mL de uma solução 70% (p/p) em água;
2. Refluxar durante 20min 3,75g de p-Nitro-Acetanilida com a solução coletada no item anterior;
3. Verter, ainda quente, a mistura