Obtenção da p-nitro-anilina

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
CAMPUS MACAÉ

RELATORIO DE QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL II

OBTENÇÃO DA P-NITRO-ANILINA

Macaé,2013

1. Introdução
A p-nitroanilina é um solido amarelo com cristais na forma de agulhas e PF:146 °C. É solúvel em água quente ( g/L),etanol (g/25mL),éter etílico (g/30mL),acetona,benzeno e metanol.Seu principal emprego é como intermediário químico para produção industrial de alguns corantes azônicos.[1]

Hidrólise
Hidrólise é uma reação quimica de quebra de uma molecula devido a agua.
Reação de alteração envolvendo fluido aquoso com ions de hidrogenio (H+) ou de hidroxila (OH–) substituindo ions que são liberados para a solução.
Determinada substância quebra-se em pedaços e essas moléculas novas complementam suas ligaçoes quimicas com os grupamentos H+ e OH–, resultantes da quebra da ligação química que ocorre em várias moléculas de água.
São raros os casos em que a água, por si mesmo, sem outra ajuda, pode realizar uma hidrólise completa. Neste caso é necessário operar a temperaturas e pressões elevadas. Para que a reação seja rápida e completa é sempre indispensável um agente acelerador. Os mais importantes são os álcalis, ácidos e enzimas hidrolizantes.
- Hidrolise de amidas catalisada por ácido

Quando uma amida é hidrolisada sob condições acidas,o acido protona o oxigenio carbonilico,aumentando a suscetibilidade do carbono carbonilico a ataques nucleofilicos. O ataque nucleofilico pela agua ni carbono carbonilico leva ao intermediario tetraedrico I,o qual esta em equilibrio com a forma não protonada,intermediario tetraedrico II. A reprotonação pode ocorrer tanto no oxigenio,para restaurar o intermediario tetrazedrico I,quanto no nitrogenio,para formar o intermediario tetraedrico III. A protonação no nitrogenio é favorecida porque o grupo NH2 é uma base mais forte do que o grupo OH. Dos dois possíveis grupos de saída no intermediario tetraedrico II ( HO- e NH3),NH3 é a base mais fraca,portanto