Obtenção de p-nitroalin

Obtenção da p-nitroanilina

1- Introdução

O objetivo deste relatório é mostrar o processo de síntese da p-nitroanilina a partir da hidrólise da p-nitroacetanilida. Essa reação de hidrólise é catalisada por ácido sulfúrico e é uma reação de desproteção do grupo funcional, ao contrário da reação feita na obtenção da acetanilida, que era uma reação de proteção do grupo funcional.

2- Materiais e Métodos

Reagentes utilizados: p-nitroacetanilida

Ácido sulfúrico

Água

Hidróxido de sódio

Materiais:

Becher

Balão de 100 mL

Vidro de relógio

Papel filtro

Funil de Buchner

Kitassato

Espátula

Banho de gelo e sal

Bastão de vidro

Pérolas de vidro

Bico de Bunsen

Método:

Em um balão de 100 ml acrescentamos, com o auxílio de uma espátula, 3,75g de para-nitroacetanilida. Em seguida, adicionamos uma solução aquosa de ácido sulfúrico e pérolas de vidro para controlar a ebulição. Deixamos a mistura reacional numa aparelhagem de refluxo durante 20 min. Passados os 20 minutos, vertemos a mistura reacional ainda quente sobre 125 mL de água fria contida em um becher. Colocamos então, o becher no banho de gelo e adicionamos 70 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio 20% com agitação. Em seguida filtramos em um funil de Buchner. O produto obtido foi colocado em papel de filtro sobre um vidro de relógio.

3- Resultados e Discussão

A obtenção da p-nitroanilina ocorre através da reação de hidrólise da p-nitroacetanilida. Esta hidrólise é catalisada por uma solução aquosa de ácido sulfúrico e é feita com o auxílio de um condensador de refluxo. A mistura reacional é mantida sob refluxo por 20 minutos e terminado o refluxo, tem-se no balão um sal (gerado a partir da reação da p-nitroacetanilida com o ácido sulfúrico) muito solúvel em água. Por isso, terminada a reação de hidrólise